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TEMA: duda

duda 8 meses 2 semanas antes #10799

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En la reacción del (2R,3R)-2-bromo-3-fenilbutano con sosa de concentración media a 60º se forman dos productos A y B, el mayoritario (A) no presenta actividad óptica mientras que el minoritario (B) si lo hace.
a) Formular la reacción, indicando la configuración estereoquímica de los centros estereogénicos de los productos finales (en su caso).
b) Justificar el mecanismo de reacción por el que se forma cada uno de los productos.
c) Sugerir que condiciones experimentales serían necesario modificar (y como) para que el % de A disminuya y el de B aumente.
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duda 6 meses 2 semanas antes #10983

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Hola
No he visto la sección de espectroscopia por eso lo pongo aquí, ya que también es una duda.
En este ejercicio,saco que tengo 2 aromáticos: uno monosustituido y otro parasustituido debido a los carbonos e hidrógenos que presenta en RMN.
Se que tengo un CH2 y CH3 este aislado( debido a la multiplicidad e integral)
Pero cuando me voy a IR me sale que el CH3 puede estar como metoxilo (la banda aparece 2850 cm-1), al aplicar la tabla de los desplazamientos químicos los cálculos no cuadran.
Alguien lo ve claro, para que me ayude.
Gracias.
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duda 6 meses 2 semanas antes #10986

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Hola forero, aquí esta la respuesta a tus isómeros:


Los isómeros 3 y 4 corresponden a un ester, que se corrobora por las señales del IR y del C13-RMN en 164 ppm, con respecto al grupo metilo, el desplazamiento químico a 2.3 ppm es característico de metilos unidos a un anillo aromático como se ve en el H1-RMN y el -CH2- unidoa a anillo aromático y oxígeno aparece a 5.3 ppm. Pero la clave a todo esto esta en el espectro de masas, donde aparece el m/z 91, que corresponde al catión tropilio, el resto del análisis te lo dejo a tí.
Los isomeros 5 y 6 corresponden a una cetona, corroborado por el IR y el C13-RMN con la señal a 198 ppm, con respecto al metilo unido a oxígeno, este apararece en la posición 3.8 ppm del H1-RMN.
Espero te sirva, saludos B)
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duda 6 meses 2 semanas antes #10988

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:) Muchas gracias
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duda 6 meses 5 días antes #11012

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Otra pregunta, a la hora de calcular los deficiencia de hidrógeno (IDH) y vemos que tenemos la posibilidad de tener un ciclo y no nos queda mas instauraciones para completar nuestro compuesto, no me queda muy claro cuando un heteroatomo puede formar ciclo, tipo oxinaslactona o paraldehido.
Me sabrías decir (algún libro,pág) o ayudar como se hacen los arboles?
Muchas gracias.
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duda 6 meses 3 días antes #11015

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Hola Forero, lamentablemen te el IDH no nos permite saber si el heteroatomo esta dentro o fuera de un ciclo, para eso estan el resto de los espectros que nos permite saber si estamos frente a un heterociclo o no. Para ver la multiplicidad en un Análisis de 1er Orden, te recomiendo unos videos de nuestro administrador Germán Fernández, que son muy buenos, te dejo los link.
RMN-4. Resonancia magnética nuclear. Acoplamiento spin-spin entre núcleos equivalentes

RMN-5. Resonancia magnética nuclear. Acoplamiento spin-spin entre núcleos no equivalentes

Espero te sirva, saludos B)
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