Hola Glattuh, vamos por parte, definamos 2 cosas, la Aromaticidad y la
Heteraromaticidad. Se habla de aromaticidad cuando nos encontramos frente a un compuesto hidrocarburo, q cumple 4 requisitos:
1.- Posee enlaces Pi conjugados
2.- Es cíclico
3.-
Solapamiento o Coplanaridad, es decir existe un "máximo" de solapamiento entre los orbitales p de los carbonos conjugados.
(*)
4.- Cumple la Regla de Huckel (posee (4n+2) electrones Pi)
El ejemplo clásico de compuesto aromático es el Benceno, q posee una Energía de Resonancia de 36 kcal/mol.
Definamos ahora la
Heteroaromaticidad, se refiere al " CARACTER AROMATICO " de ciertos compuestos heterocíclicos al ser comparados con su análogo hidrocarburo, es decir, para los heterociclos de 6 atomos, el benceno se compara con Piridina y Pirilium; y en el caso de los heterociclos de 5 atomos se compara el anión ciclopentadienilo con Pirrol Tiofeno y Furano. La primera clasificacion de Compuestos Heterocíclicos Aromáticos la dio Albert , q los clasico de acuerdo a su carga neta en 2 categorias:
Pero hablamos de caracter aromatico y no de aromaticidad en en caso de los heterociclos aromaticos, y he aquí la controversia, porq al ser comparados con el benceno y otros compuestos hidrocarburos aromaticos, nos encontramos frente a una aromaticidad relativa. Existen diversos parametros de comparacion para catalogar a los heteroaromáticos, pero para los casos mas sencillos (heterociclos de 5 y 6 atomos), el más usado es la Energía de Resonancia del Benceno, en este caso
"mientras mas cerca este la energia de resonancia del heteroaromatico de la energia de resonancia del Benceno, más aromático será".
Recomiendo las sgtes lecturas, para aclarar un poco mas las cosas:
www2.uned.es/dpto-quim-org-bio/rmcv/pdfs/aromaticidad.pdf
ranjennysedu.com/images/17-Aromaticity.pdf
Espero te sirva, saludos