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ayuda por favor!! 9 años 2 meses antes #8826

Hola buenas,tengo dudas con una serie de cuestiones, espero que me puedan ayudar.

1. Pienso que la síntesis no se puede llevar a cabo, porque el cetoácido formado no se puede descarboxilar en la última etapa,ya que el carbono en alfa respecto al ácido carboxílico ya estaría lo suficientemente sustituido y no podría formar un doble enlace en la eliminación del ácido.

2. Los compuestos que presentan actividad óptica diría que son A y C , en el caso de C porque tiene diferente sustituyentes, y en el caso de A porque a pesar de parecer un compuesto meso, diría que al estar en el plano un metilo y un protón, lo hacen diferente del otro extremo que esta en cuña representado.

3. El producto de la adición de Michael diría que es la B , pero no sé si el terc-butóxido influye en algo al ser una base voluminosa y no estoy seguro si se formaría el producto B.

4. Respecto a la reacción de formación del haloformo, diría que solo reacciona la fenil metil cetona, porque tiene hidrógenos en alfa disponibles para reaccionar con el hipohalito, pero no se sí reaccionaría la terc-butil fenil cetona en medio básico.

5. Respecto a las señales de carbono-13 diría que la respuesta es la B, porque el 2,2dimetoxipropano presenta 3 señales,el dietoximetano presentaría dos señales, y el 1,3-dimetoxipropano presenta al menos 2 señales. Pero no estoy seguro.

Gracias.

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Re: ayuda por favor!! 9 años 2 meses antes #8829

Hola, la primera cuestión no se puede realizar porque el haloalcano es terciario y eliminará mayoritariamente (razón 2)

En la segunda cuestión sólo A presenta actividad óptica. A presenta un eje de quiralidad, B no presenta eje por tener dos bromos y C tampoco por tener los sustituyentes en el mismo plano.

Tercera cuestión correcta, el ter-butóxido actúa como base y arranca el hidrógeno de mayor acidez.

Cuarto punto correcto. La tert-butil fenil cetona no reacciona, sólo las metílicas.

Quinto punto, me parece que los tres tienen tres señales.

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: ayuda por favor!! 9 años 2 meses antes #8830

Vale muchas gracias por la ayuda!! Un saludo. :)

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