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mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 9 años 2 meses antes #8753

Tengo una duda en un apartado sobre una sistesis en el que me piden llegar a fusicoauritona a partir de 1-hidroximetil-5-isobutil-2-metilpenteno.
¿Que obtendria al tratar 1-hidroximetil-5-isobutlpenteno-2-metilpenteno con 1,1,1-trietoxipropano en medio ácido y con calor?
Y si alguien me pudiese indicar el mecanismo
muchas gracias!?

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Re: mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 9 años 2 meses antes #8758

Hola, imagino que el reactivo de partida para la síntesis de la fusicoauritona es 1-hidroximetil-5-isopropil-2-metilciclopenteno.
Puedes encontrar varias páginas con la síntesis total de esta molécula, haciendo búsquedas por "fusicoauritone synthesis".

www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17171749
workspace.imperial.ac.uk/spiveygroup/Pub...9-Fusicoauritone.pdf

Saludos

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Re: mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 9 años 2 meses antes #8759

sii, el proceso si lo he encontrado, pero es que no comprendo el paso en el que reacciona con 1,1,1-trietoxipropano y tampoco encuentro su mecanismo

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Re: mecanismo de 1,1,1-trietoxipropano 9 años 2 meses antes #8762

Ahora entiendo tu preocupación. Intenta seguir los pasos que te indico con tu reactivo




Se trata de la reacción del alcohol con el ortoéster, seguida de una transposición de Claisen. Posteriormente reduces con LiAlH4 y proteges el alcohol con el MEM-Cl
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El siguiente usuario dijo gracias: tospines

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Última Edición: por Germán Fernández.
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