TEMA:

Trisacárido A (todos los azúcares son piranósicos):

a) por hidrólisis ácida se obtuvo D-glucosa D-galactosa en relación 2:1.

b) el tratamiento con NaBH4 seguido de hidrólisis ácida dio D-glucitol D-glucosa y D-galactosa.

c) el tratamiento con beta glucosidasa dio glucosa y un disacárido B que por metilación exhaustiva seguida de hidrólisis dio comom productos 2,3,6-tri-O-metil-D-glucosa y 2,3,4,6-tetra-O-metil-D-galactosa.

d) por hidrÓlisis de A con beta galactosidasa se obtuvo galactosa y un disacÁrido reductor C.

e) por tratamiento de A con MeOH/H+ y posterior oxidación con IO4- se consumieron 4 moles de dicho reactivo.

f) por metilación exhaustiva de A y posterior hidrólisis ácida se obtiene entre otros productos 2,6-di-O-metil-D-hexosa.



Y estas son la conclusiones:

a) me indica que el trisacárido está compuesto por 2 D-glucosas y 1 D-galactosa.

b) me indica que en el extremo derecho tengo una glucosa con carbono anomérico libre.

c) me indica que tengo en el extremo izquierdo D-Galactosa unida por su carbono anomérico al carbono 4 de la beta D-glucosa, la cual se une por el carbono anomérico a la última D-glucosa.

d) me indica que la D-galactosa es alfa.

e) la metilación del carbono anomérico seguida de oxidación violenta confirma todo lo anterior ya que al metilar el carbono anomérico solo realiza cuatro cortes.

f) esta información no se interpretarla.

Esta es la estructura tentativa: alfa-D-Gal(1-4)

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beta-D-Glu(1-X?)----Glu

Hola, qué opinas de esta estructura:

Hola, pero el enunciado dice: f) por metilación exhaustiva de A y posterior hidrólisis ácida se obtiene entre otros productos 2,6-di-O-metil-D-hexosa. Y en la estructura que enviaste cualquiera de los 3 monosacáridos pueden ser metilados en el C3.
Pude hablar con un profesor y me dijo que tiene que tener una ramificación.

Tienes razón, no podemos explicar el apartado f). ¿qué te parece si le ponemos un grupo acetilo a la última molécula de glucosa en su posición 3?.