TEMA:

Aquí traigo una tareita sintetizar el
a) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-OH a partir de CH2=CH-CH2-CH2-OMgBr
b) CH2=CH-CH2-CH2-OH a partir de CH2=CH-CH2-CH2-OMgBr.
c) CH3-CO-CH2-CHO a partir de CH3-CH(OH)-CH2-CH2-OH
d) CH3-CH(OH)-CH2-CH2-OH a partir de H-CC-H

Listo diviértanse.

Ya veo que no tuvieron tiempo para realizar los ejercicios, así que los haré yo.
a)CH2=CH-CH2-CH2-OMgBr + H3O+ ---> CH3-CH(OH)-CH2-CH2-OH
Una solución acuosa de un ácido fuerte atacará al alqueno y al Grignard.
b)CH2=CH-CH2-CH2-OMgBr + NH4Cl ---> CH2=CH-CH2-CH2-OH
El cloruro de amonio es un ácido muy débil como para reaccionar con un alqueno, pero hidrolizará la sal del magnesio.(Ojo con esto).
c)CH3-CH(OH)-CH2-CH2-OH + CrO3/piridina,HClfrio--->CH3-CO-CH2-CHO
Uno de los tipos de oxidaciones más importantes es la de los alcoholes. En el de los alcoholes primarios la oxidación puede ser hasta aldehído o hasta ácido, lo cual va a depender del
reactivo empleado.
Dentro de los reactivos que se han desarrollado para la transformación de los alcoholes se destacan las sales de Cr(VI). El reactivo de Jones permite transformar un alcohol primario en ácido carboxílico y el clorocromato de piridinio (PCC-pyridinium chlorochromate) que permite transformar un alcohol primario en un aldehído.
Preparación de PCC
Colocar 18.4 ml (0.11mol) de una disolución de ácido clorhídrico 6N en un erlenmeyer de 100 ml.
Añadir seguidamente, con agitación vigorosa 10 g de CrO3 (0.1mol) hasta su completa disolución.
Enfriar la disolución obtenida en un baño de hielo y añadir 7.7 ml de piridina (0.1mol) gota a gota durante 10 minutos. Se obtiene un sólido anaranjado que se recoge por filtración a vacío y se seca en un desecador en presencia de un desecante como pentóxido de fósforo.
Preparación del reactivo de Jones
En un vaso de precipitado se colocan 67 g de CrO3 y se adiciona con mucha precaución gota a
gota, 58 ml de ácido sulfúrico concentrado en un baño de hielo. Se diluye con agua hasta un
volumen final de 250 ml y se mantiene en frío durante 30 minutos.
d)


H-CC-CH2CH2-OH + H2 catalizador de Lindlar--->CH2=CH-CH2-CH2-OH
CH2=CH-CH2-CH2-OH + (1) Hg(OAc)2, H2O/THF (2)NaBH4 ---> CH2CH(OH)CH2CH2OH.