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TEMA: Metodo de Wurtz e isomeria optica

Metodo de Wurtz e isomeria optica 5 años 11 meses antes #1822

  • naat14
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Hola Hola, hoy rendi quimica organica uno, en realidad rendi en dos pruebas ayer y hoy.
Y me dan los resultados mañana, quisiera saber unas cosas paar estar mas tranquila

Si quiero obtener 3 metil pentano por Wurtz

Yo utilice cloruro de secbutilo y cloruro de etilo
y obtuve butano , 3,4 dimetil hexano y 3 metil pentano.

Estoy en lo correcto ? Lo hice bien?

Luego quisiera saber si este compuesto tiene actividad optica:

3 metil 2 cloro pentano

Yo puse que si tiene actividad optica, y que tiene 2 carbonos asimetricoS.

Estoy en lo correcto?
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 5 años 11 meses antes #1823

  • Germán Fernández
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Hola, el 3-metil-2-cloropentano es quiral con dos centros quirales y presenta actividad óptica, así que lo tienes perfecto.

La síntesis de Wurtz se emplea para acoplar dos equivalentes de un haloalcano y formar un alcano.
Este alcano no puede obtenerse por condensación de un sólo tipo de haloalcano y las mezclas de productos son inevitables.
Tu respuesta me parece correcta.

Saludos
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 5 años 11 meses antes #1824

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Gracias Germán, muchisimas garcias, encerio me ayudaste muchisimo vos y todos los del foro, mañana te comunico mi nota ojala sea satisfactoria. Saludos :D
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 5 años 11 meses antes #1825

La síntesis de Würst no es solo para formar alcanos simetricos?!
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 5 años 11 meses antes #1829

  • naat14
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No, Tambien es para formar alcanos asimetricos, de numero impar de atomos de carbonos.

Pero para eso se utilizan mezclas de derivados halogenados, que ademas del alcano que deseas obtener tambien se obtienen otros productos.
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 5 años 11 meses antes #1830

  • Wilbertrivera
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Hola. espero que les haya ido muy bien en sus pruebas.

Bueno, en realidad se ha encontrado que la reacción de Wurtz presenta buenos rendimientos sólo en hidrocarburos de número par de átomos de carbono de peso molecular elevado. La reacción falla con halogenuros de alquilo terciarios. En los otros casos las mezclas de productos hacen poco útil esta reacción cuando se quiere preparar un alcano, con alto rendimiento y ausencia de isómeros. Por esa razón se há impuesto la Síntesis de Corey-House en ese propósito.
Sin embargo, la reacción de Wurtz se ha ampliado al campo de los aromáticos, lo que se llama reacción de Fittig donde se trata halogenuros de arilo con sodio metálico en solución etérea: 2 C6H5Br + 2Na --- C6H5-C6H5 + 2 NaBr (30% rendimiento). Además se obtienen subproductos como el benceno, o-difenilbenceno y trifenilo.

Otra ampliación de la reacción de Wurtz, es la reacción conocida como de Wurtz-Fittig, en la cual se combinan halogenuros de arilo y alquilo de cadena larga,superando en rendimientos a la alquilación de Friedel-Crafts.

Saludos.
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