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TEMA: Metodo de Wurtz e isomeria optica

Metodo de Wurtz e isomeria optica 7 a√Īos 7 meses antes #1822

  • naat14
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Hola Hola, hoy rendi quimica organica uno, en realidad rendi en dos pruebas ayer y hoy.
Y me dan los resultados ma√Īana, quisiera saber unas cosas paar estar mas tranquila

Si quiero obtener 3 metil pentano por Wurtz

Yo utilice cloruro de secbutilo y cloruro de etilo
y obtuve butano , 3,4 dimetil hexano y 3 metil pentano.

Estoy en lo correcto ? Lo hice bien?

Luego quisiera saber si este compuesto tiene actividad optica:

3 metil 2 cloro pentano

Yo puse que si tiene actividad optica, y que tiene 2 carbonos asimetricoS.

Estoy en lo correcto?
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 7 a√Īos 7 meses antes #1823

Hola, el 3-metil-2-cloropentano es quiral con dos centros quirales y presenta actividad óptica, así que lo tienes perfecto.

La síntesis de Wurtz se emplea para acoplar dos equivalentes de un haloalcano y formar un alcano.
Este alcano no puede obtenerse por condensación de un sólo tipo de haloalcano y las mezclas de productos son inevitables.
Tu respuesta me parece correcta.

Saludos
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 7 a√Īos 7 meses antes #1824

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Gracias Germ√°n, muchisimas garcias, encerio me ayudaste muchisimo vos y todos los del foro, ma√Īana te comunico mi nota ojala sea satisfactoria. Saludos :D
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 7 a√Īos 7 meses antes #1825

La s√≠ntesis de W√ľrst no es solo para formar alcanos simetricos?!
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 7 a√Īos 7 meses antes #1829

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No, Tambien es para formar alcanos asimetricos, de numero impar de atomos de carbonos.

Pero para eso se utilizan mezclas de derivados halogenados, que ademas del alcano que deseas obtener tambien se obtienen otros productos.
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Re: Metodo de Wurtz e isomeria optica 7 a√Īos 7 meses antes #1830

  • Wilbertrivera
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Hola. espero que les haya ido muy bien en sus pruebas.

Bueno, en realidad se ha encontrado que la reacci√≥n de Wurtz presenta buenos rendimientos s√≥lo en hidrocarburos de n√ļmero par de √°tomos de carbono de peso molecular elevado. La reacci√≥n falla con halogenuros de alquilo terciarios. En los otros casos las mezclas de productos hacen poco √ļtil esta reacci√≥n cuando se quiere preparar un alcano, con alto rendimiento y ausencia de is√≥meros. Por esa raz√≥n se h√° impuesto la S√≠ntesis de Corey-House en ese prop√≥sito.
Sin embargo, la reacción de Wurtz se ha ampliado al campo de los aromáticos, lo que se llama reacción de Fittig donde se trata halogenuros de arilo con sodio metálico en solución etérea: 2 C6H5Br + 2Na --- C6H5-C6H5 + 2 NaBr (30% rendimiento). Además se obtienen subproductos como el benceno, o-difenilbenceno y trifenilo.

Otra ampliación de la reacción de Wurtz, es la reacción conocida como de Wurtz-Fittig, en la cual se combinan halogenuros de arilo y alquilo de cadena larga,superando en rendimientos a la alquilación de Friedel-Crafts.

Saludos.
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