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TEMA: convertir un aldehido en cetona

Re: convertir un aldehido en cetona 4 meses 12 horas antes #11195

  • Germán Fernández
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Hola Gabriel, es cierto que el último comentario no es acertado ya que el organometálico ataca al carbonilo y no sustrae los hidrógenos alfa. Pero te recomiendo que revises la síntesis de los 1,3-ditianos que expone nuestro amigo preguntón. Es un método excelente para conseguir la transformación propuesta en este post.

Saludos
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Re: convertir un aldehido en cetona 2 meses 3 semanas antes #11331

  • gabrielk
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Leí la bibliografía y el método existe, el último paso es la hidrólisis del ditiano en medio ácido y HgCl2 (desconozco el mecanismo). ¿Con respecto a la base, ¿usar metiillitio sería peligroso? ¿Usar hexillitio o isobutillitio daría buenos rendimientos? Con respecto a los haluros de alquilo, ¿deben usarse aquellos que no estén impedidos? Ahora, hay varias formas de llegar a él, puedes oxidar el aldehío a ácido carboxílico, transfomarlo en cloruro de ácido y utilizar un reactivo dialquilcuprato de litio (reactivo de Gilman) que te llevará a la cetona.
Sin embargo, la ruta de utilizar reactivo Grignard, hacer la hidrólisis y por último la oxidación, ¿qué inconveniente tiene?
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Re: convertir un aldehido en cetona 2 meses 2 semanas antes #11336

  • Germán Fernández
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Hola, los haluros de alquilo deben ser primarios, aún mejor alílicos o bencílicos. La síntesis de los 1,3-ditianos es más potente que el método alternativo que comentas por la gran cantidad de electrófilos que puedes utilizar: epóxidos, aldehídos, nitrilos, CO2 ....
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