-
Germán Fernández
-
-
Fuera de línea
-
Administrador
-
-
Mensajes: 2815
-
Gracias recibidas: 748
-
-
|
Hola Gabriel, es cierto que el último comentario no es acertado ya que el organometálico ataca al carbonilo y no sustrae los hidrógenos alfa. Pero te recomiendo que revises la síntesis de los 1,3-ditianos que expone nuestro amigo preguntón. Es un método excelente para conseguir la transformación propuesta en este post.
Saludos
|
Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.
|
-
gabo15
-
-
Fuera de línea
-
Navegador Dorado
-
-
Mensajes: 185
-
Gracias recibidas: 33
-
-
|
Leí la bibliografía y el método existe, el último paso es la hidrólisis del ditiano en medio ácido y HgCl2 (desconozco el mecanismo). ¿Con respecto a la base, ¿usar metiillitio sería peligroso? ¿Usar hexillitio o isobutillitio daría buenos rendimientos? Con respecto a los haluros de alquilo, ¿deben usarse aquellos que no estén impedidos? Ahora, hay varias formas de llegar a él, puedes oxidar el aldehío a ácido carboxílico, transfomarlo en cloruro de ácido y utilizar un reactivo dialquilcuprato de litio (reactivo de Gilman) que te llevará a la cetona.
Sin embargo, la ruta de utilizar reactivo Grignard, hacer la hidrólisis y por último la oxidación, ¿qué inconveniente tiene?
|
Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.
|
-
Germán Fernández
-
-
Fuera de línea
-
Administrador
-
-
Mensajes: 2815
-
Gracias recibidas: 748
-
-
|
Hola, los haluros de alquilo deben ser primarios, aún mejor alílicos o bencílicos. La síntesis de los 1,3-ditianos es más potente que el método alternativo que comentas por la gran cantidad de electrófilos que puedes utilizar: epóxidos, aldehídos, nitrilos, CO2 ....
|
Por favor, Identificarse o Crear cuenta para unirse a la conversación.
|
Tiempo de carga de la página: 0.206 segundos