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TEMA: Ejercicio sobre el silicio

Ejercicio sobre el silicio 2 semanas 5 días antes #12032

Se trata de esta reacción, hasta el teórico compuesto D todo bien. En el apartado a se produce una adición conjugada (1,4) con el cuprato y en el b el TMS produce la silacion para obtener el silil enol eter que sería el compuesto C. Con el MeLi se obtiene el enolato de litio y al añadirle el 3-bromoprop-1-eno no veo la mezcla de productos. Yo creo que el mayoritario es el 2-vinil-3-metilciclohexan-1-ona pero el minoritario no tengo ni idea.

A ver no se si los tiros van por la formación del enolato termodinamico y un poco del cinetico pero no sé en qué momento ocurre eso.... estoy más perdido..

Es mi primera pregunta en el foro, espero haberme explicado bien... Un saludo y gracias :)
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Última Edición: por Germán Fernández.

Ejercicio sobre el silicio 2 semanas 5 días antes #12033

Esto es lo que llevo por ahora
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Última Edición: por Germán Fernández.

Ejercicio sobre el silicio 2 semanas 3 días antes #12041

Hola, me parece que es correcto tu mecanismo. En una primera etapa el organocuprato ataca como nucleófilo al carbono beta del alfa,beta-insaturado formando un enolato, que por reacción con el compuesto de silicio forma un enolato de silicio. El enolato de silicio se transforma en enolato de litio en su reacción con metillitio. El objetivo de esta etapa es incrementar su reactividad. Por último se produce la alquilación del enolato con el bromuro de alilo. Observa que en la molécula final falta un carbono en la cadena del grupo alilo.
La etapa de metillitio se puede evitar si el bromuro de alilo se añade con un ácido de Lewis (TiCl4)
Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: manolovp99

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Ejercicio sobre el silicio 2 semanas 3 días antes #12044

Vale, hasta ahí todo de acuerdo. El producto mayoritario (85%) es el que tengo dibujado, lo que no consigo ver es el producto minoritario (15%).

Gracias por tu paciencia, Germán.
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Ejercicio sobre el silicio 2 semanas 1 día antes #12049

Quizá sea producto de O-alquilación, como consecuencia del ataque del enolato a través del oxígeno. ¿Qué te parece?
El siguiente usuario dijo gracias: manolovp99

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Ejercicio sobre el silicio 2 semanas 1 día antes #12050

Estoy de acuerdo contigo, Germán. Muchísimas gracias por tu ayuda.

Por aquí dejo el ejercicio y el mecanismo completo para quien le interese.

Saludos.
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El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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