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TEMA: Mecanismo de reacción

Mecanismo de reacción 2 meses 3 semanas antes #11330

Buenas tardes Germán!

En el examen de síntesis ha entrado este ejericico, el cual no sé resolver del todo.
Como reactivos esta el NaOCH3 en metanol y reflujo, siendo una base en alcohol, puede dar condensación, no? ya que la base desprotona, pero en este caso..qué desprotona?
También, por SN, actuando como nucleófilo, puedo ser una adición de -OCH3 (éteres emtilínicos) pero tampoco lo sé...

Podrías resolverme el mecanismo de reacción, o al menos la solución, por favor?
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Mecanismo de reacción 2 meses 3 semanas antes #11332

  • Germán Fernández
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Hola, en ese ejemplo hay dos condensaciones: una Claisen mixta cetona-ester que genera un 1,3-dicarbonilo, el cual condensa mediante una aldólica con el éster de la cadena. La aldólica es un poco particular porque el enolato que ataca a la cetona es de éster.


Última Edición: 2 meses 3 semanas antes por Germán Fernández.
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Mecanismo de reacción 2 meses 3 semanas antes #11333

  • Begoenlared
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Holaa
Yo estoy con el mismo exámen (ánimo compi! :) ) pero no me cuadra muy la posición de los átomos... siguiendo tus indicaciones, Germán, me sale algo así... ¿Qué me he perdido?
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Mecanismo de reacción 2 meses 3 semanas antes #11335

  • Germán Fernández
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Hola bego, tienes toda la razón me lié dibujando la molécula. El mecanismo que dibujas es correcto. Saludos
Última Edición: 2 meses 3 semanas antes por Germán Fernández.
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