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TEMA: Formar el ester malonico

Formar el ester malonico 3 semanas 4 días antes #12155

Hola, quería saber como formar el malonico a partir de 2 o menos carbonos (osea empezar por ejemplo con el ácido acético) porque el ejercicio me dice aplicando la sintesis malonica, a partir del benceno y un compuesto de 2 o menos carbonos obtener el 3-fenil-2-etil propanoico y no entiendo como hacer el ejercicio.

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Última Edición: por martin11.

Formar el ester malonico 3 semanas 2 días antes #12158

La síntesis la hacés de la siguiente manera: con el benceno y metanal en medio ácido pará formar el alcohol bencilico, al cual lo hacés reaccionar con SOCl2 o tribromuro de fósforo para obtener el derivado halogenado. Después, a partir de un malonato lo desprotanas con etoxido de sodio y hacés SN2 con el derivado halogenado. Y el paso final, tratas el malonato con agua ácida caliente, de paso descarboxilas, y finalmente obtenes el ácido 3-fenil-2-etil propanoico.
En la práctica la primera reacción no es sencilla porque con la de Friedel-Kraft no es conveniente con el benceno sin sustituyentes; y en el caso del formaldehido, sea que pongas metanal o benceno en exceso va a polimerizar, pero como el fenol es más reactivo polimerizara más rápido, así que conviene poner un exceso cuidadoso de benceno. Además, se formará un alcohol que puede ser activado fácilmente en medio ácido, así que también hay que saber elegir el ácido. Lo mejor sería hacer reaccionar tolueno con bromo con NBS y luz ultravioleta.

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Última Edición: por gabrielk.
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