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TEMA: Diazepam

Diazepam 11 años 3 meses antes #66

El diazepam es parte de la familia de las benzodiacepinas , las cuales son usadas ampliamente como psicotropicos y en el tratamiento de enfermedades como epilepsia , su actividad farmacologica se basa principalmente en la depresion del SNC a los niveles limbico y subcortical del cerebro , como anticombulsionante suprime la diseminacion de la actividad convulsiva producida por focos epileptogenos en la corteza , talamo y estructuras limbicas.
Las patentes mas famosas del diazepam son : Valium , Dtran , Epam , Meval , Novovipam entre muchas otras .

Un metodo muy antiguo para su sintesis incluia la formacion esencial de un intermediario , 2-amino-5-clorobenzofenona y tratarlo con clorhidrato de glucinato de etilo y piridina a reflujo durante 15 horas

Pero como dije este metodo de sintesis es obsoleto actualmete hay metodos mas faciles y rapidos para su produccion , despues tal vez coloque algunos .


La formacion del intermediario que mencione incluye tan solo una condensacion con una mol de p-cloroanilina y dos moles de cloruro de benzoilo en condiciones anhidras , primero formando una especie de clorobenzanilida es decir una mol de anilina con una mol de cloruro de benzoilo y despues este compuesto reacciona en condiciones anhidras con la otra mol de cloruro de benzoilo lo cual dara un intemediario de 5 miembros justo donde esta la amina (NH2) y por ultimo para liberar la amina se utiliza medio acido .

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Re: Diazepam 11 años 3 meses antes #69

Perdon , no complete el msj .

Proponga un mecanismo para la formacion de dicho intermediario y la liberacion de la amina

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Re: Diazepam 11 años 3 meses antes #74



Es sorpendente como una molécula bastante compleja (valium) se puede obtener a partir de compuestos mucho más simples, y utilizando reacciones tan conocidas como puede ser la acilación de Friedel-Crafts.

Abdul, pregunta por el mecanismo de la primera etapa y yo me pregunto ¿qué reactivo sería adecuado para la segunda? y ¿cuál será el mecanismo?

Seguro que más de un usuario de este foro se anima a contestar.

Un saludo a todos

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Diazepam 11 años 3 meses antes #75

Si estoy de acuerdo con lo de la acilacion de Friedel-Crafts , pero en el mecanismo que propongo como problema no se da con AlCl3 si no solo con reflujo en condiciones anhidras aislando la clorobenzanilida y luego colocando esta a reaccionar en reflujo nuevamente con cloruro de benzoilo y despues una hidrolisis en acido sulfurico para romper el intermediario y liberar a la amina .
Por que lo hicieron tan complicado pudiendo hacer solo una Friedel Crafts no lo se pero de este modo fue obtenido jajaja que modo de complicarse no ??.

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Re: Diazepam 11 años 3 meses antes #76

Bueno esta es una posible respuesta a la segunda parte del mecanismo , hay muchas otras posibilidades .

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Diazepam 11 años 3 meses antes #77

El mecanismo que no pude adjuntar en el mensaje anterior:

Como dije es una opcion , cambiando las condiciones de reaccion pueden haber mas reactivos que te lleben al producto final.

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Última Edición: por Abdul Alhazared.
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