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Acidez de heterociclos 10 años 11 meses antes #987

Hola! antes que nada me presento, porque soy nuevo.

Me llamo Brian y soy estudiante de bioquimica en la universidad de Buenos Aires, actulamente cursando organica III.

Mi duda es con respecto a la acidez de indoles, piridinas, y heterociclos de 5 miembros. Realmente no termino de comprender los criterios de las caracteristicas acido base. Hago la resonancia de la forma desprotonada, pero no me terminan de cerrar los resultados a los que llego. Si alguien pudiera guiarme en cuanto a la acidez de estos compuestos, y los efectos de los sustituyentes (sobre todo en el caso del anillo bencenoide del indol) les agradecere infinitamente.

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Re: Acidez de heterociclos 10 años 11 meses antes #988

Hola, bienvenido al foro

Lo primero, debes distinguir entre los heterociclos que se comportan como bases: piridina, quinolina isoquinolina. Y los que presentan hidrógenos de acidez importante como son pirrol e indol.

Las piridinas son básicas, protonándose en el átomo de nitrógeno, el ácido conjugado tiene un pKa de 5.23. Cuando una piridina lleva en el anillo sustituyentes que dan carga (-CH3, -NH2) se vuelven más básicas y el ácido conjugado más débil (sube el pKa).
Los grupos que roban carga bajan la basicidad (-CN, NO2) y el ácido conjugado se vuelve más fuerte (baja el pKa).
Este comportamiento está controlado por efecto resonante e inductivo y depende de la posición del sustituyente en el anillo.

En cuanto al Pirrol e Indol tiene hidrógeno ácido sobre el nitrógeno con pKa = 17 y no se ve tan afectado como en le caso de la piridina por los sustituyentes, aunque los grupos que roban hacen más ácido este hidrógeno y los que dan lo hacen menos ácido.

Si necesitas más detalles, te dibujo unas estructuras resonantes para una piridina sustituida

Saludos

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Re: Acidez de heterociclos 5 años 3 meses antes #9219

Hola, quisiera saber cuan es el fundamento de las estructuras resonantes para justificar la acidez o basicidad del compuesto. En un ejercicio dice: Ordene los siguientes compuestos segun acidez o basicidad creciente: 2-metilpiridina, 3-nitropiridina y 4-metoxipiridina. Yo se que el menos basico va a ser la 3-nitropiridina pero como como diferencio los otros dos?? por resonancia??
Espero una respuesta,
Saludos,
Jazmin

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Re: Acidez de heterociclos 5 años 3 meses antes #9222

Hola Jazmin, la basicidad de la piridina se ve influenciada por los sustituyentes. Debes distinguir entre sustituyentes que roban por efecto resonante (mesómero): nitro, acetilo, sulfónico. Los que roban por efecto inductivo: Halógenos. Los sustituyentes que dan carga por efecto resonante: metóxido, hidroxilo, amino. Y por último, los sustituyentes que dan por efecto inductivo: cadenas carbonadas.

En el caso que indicas, tienes un grupo nitro que roba por efecto resonante, disminuyendo la basicidad de la piridina y dos grupos que dan: el metóxido por efecto resonante (muy importante) y el metilo por efecto inductivo (más débil). Estos grupos hacen que la piridina sea más básica.

El orden de basicidad queda, por tanto, como sigue: 3-nitropiridina < 2-metilpiridina < 4-metoxipiridina.

Echa un vistazo a esta dirección:
www.quimicaorganica.org/teoria-de-piridi...-de-la-piridina.html

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