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Basicidad de Indol y pirrol 8 años 8 meses antes #5542

Hola!! Primero que nada quería felicitarlos por la página! Es muy buena y me ha servido de mucho!
Segundo, necesitaría saber por qué el pirrol es más básico que el indol, y cuál sería el orden de basicidad de pirrol, furano y tiofeno (y por qué es así)
Muchísimas gracias!!

Saludos!!

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Re: Basicidad de Indol y pirrol 8 años 8 meses antes #5543

Hola, tanto pirrol como indol son muy poco básicos ya que tienen el par del nitrógeno comprometido en el aromaticidad. Ambos protonan sobre el anillo pirrol y la mayor basicidad del indol puede explicarse en base a que conserva la aromaticidad del carbociclo. Es decir, da lugar a un ácido conjugado de mayor estabilidad.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: NachoCervini

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