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TEMA: Duda reactividad

Duda reactividad 4 años 2 semanas antes #9084

Porque el pirrol es mas reactivo que el tiofeno frente a una SEA? gracias.

Y porque la 4 cloropiridina es muy reactiva ,a la 2 cloropiridina algo reactiva y la 3 cloropiridina no reacciona frente a nucleofilos?

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Última Edición: por Javitkl.

Re: Duda reactividad 4 años 2 semanas antes #9085

Hola Javi, La reactividad de pirrol, tiofeno y furano en la SE está relacionada con la electronegatividad del heteroátomo, los más electronegativos (furano) retienen la densidad electrónica dificultando el ataque del anillo al electrófilo. Sin embargo, el tiofeno presenta la menor reactividad, comportamiento que no corresponde a su electronegatividad, y está relacionado con el tamaño del azufre, átomo del tercer periodo con orbitales d, que dificulta la deslocalización de la carga en el anillo y el ataque a los electrófilos.

En las SN las piridinas haloganadas en posición 4 son más reactivas debido al impedimento estérico que ejerce el par libre del nitrógeno sobre la posición 2. La posición 3 no es electrófila dado que no permite deslocalizar la carga sobre el nitrógeno después del ataque de un nucleófilo.

Saludos.
El siguiente usuario dijo gracias: Javitkl

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Última Edición: por Germán Fernández.
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