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TEMA: fuerza basica del furano pirrol y tiofeno

fuerza basica del furano pirrol y tiofeno 5 años 3 semanas antes #7797

como seria la justificcion con estructuras resonantes para el caracter aromatico,la direccion del momento dipolar y la fuerza basica del furano, pirrol, tiofeno

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Re: fuerza basica del furano pirrol y tiofeno 5 años 3 semanas antes #7802

Hola, el tiofeno es el más aromático con un 80% de la energía de resonancia del benceno, le sigue el pirrol con un 60%, siendo el menos aromático de ellos el furano.

La basicidad de estos heterociclos es muy baja y tienden a protonarse sobre el anillo.

Saludos
El siguiente usuario dijo gracias: Beatriz_Amaya

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Re: fuerza basica del furano pirrol y tiofeno 2 años 10 meses antes #9974

Buenas.
Lo que no entiendo es, por qué si hago las formas resonantes del furano, me sale que el oxígeno tiene densidad de carga positiva y los demás carbonos, densidad de carga negativa, lo que me lleva a pensar que el oxígeno mete carga, que se que no porque es demasiado electronegativo para ello.
Sin embargo, cuando hago las formas resonantes del pirrol, me sale exactamente lo mismo. El N con densidad de carga positiva etc.. Pero veo en documentos que el pirrol sí que mete carga. ¿Tiene algo que ver la basicidad? No paro de darle vueltas.

Sería de gran ayuda. Gracias.

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Re: fuerza basica del furano pirrol y tiofeno 2 años 10 meses antes #9975

Los heterociclos pi-excedentes, como pirrol, tiofeno, furano e indol, tienen capacidad para ceder el par aromático del heteroátomo deslocalizándolo sobre los carbonos. Esta cesión ayuda al ataque del anillo a electrófilos. Por supuesto, como ves en tus estructuras, cuando el heteroátomo cede el par adquiere carga parcial positiva.

Saludos

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Última Edición: por Germán Fernández.
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