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Pirrol + acetona + H2SO4 12 años 10 meses antes #4588

Hola, tengo un ejercicio en el que tengo el pirrol y una batería de rescciones, una de esas es esta:

Pirrol + acteona + H2SO4
> ?

La verdad no se cual es el producto de eso, busque en libros pero nada.

Gracias!

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Re: Pirrol + acetona + H2SO4 12 años 10 meses antes #4592

La acetona en medio ácido, formará un enol, que es un buen nucleófilo y como tal atacará al pirrol en el punto que tiene una carga parcial positiva, que en este caso es el nitrógeno.
Saludos.

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Re: Pirrol + acetona + H2SO4 12 años 10 meses antes #4595

Hola.

En una respuesta rápida anterior, te indicaba que si primeo se combinaba la acetona + H2SO4, se formaba el enol y éste podría reacionar con el nitrógeno del pirrol. PUes esto ocurre en condiciones de reacción drácticas y presenta un bajo rendmiento.

En cambio, varios heterocilos de cinco eslabones, como el pirrol, furano y tiofeno, tienden a polimerizarse estando en medio ácido. Pasando primero por un dímero para luego arribar al polímero respectivo. De acuerdo al siguiente esquema.

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Re: Pirrol + acetona + H2SO4 12 años 10 meses antes #4610

Gracias!

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