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TEMA: Duda mecanismo síntesis tiofeno

Duda mecanismo síntesis tiofeno 1 año 5 meses antes #10874

La siguiente reacción se puede hacer parecido a la síntesis de Hisenberg para tiofenos. ¿necesariamente tiene que tener tiodiacetatos o metilencetonas?. Gracias. :silly:
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Duda mecanismo síntesis tiofeno 1 año 5 meses antes #10882

Hola, se trata de dos condensaciones aldólicas, con formación de enolatos en las posiciones vecinas al azufre y ataque nucleófilo al 1,2-dicarbonilo. El problema está en controlar la condensación para conseguir el producto deseado. Es decir, formar el enolato adecuado y atacar al carbonilo correcto.
El 1,2-dialdehído actúa como electrófilo, siendo más reactivo el aldehído que la cetona.

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Última Edición: por Germán Fernández.
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