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Alfa-Halocetonas 7 años 8 meses antes #10144

Buenas tardes, me gustaria saber cual seria el resultado de la reaccion de alfa-bromociclopentanona con piridina y posterior calor. Muchas gracias

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Alfa-Halocetonas 7 años 8 meses antes #10145

Hola, no hay duda de que en una primera etapa se producirá la alquilación de la piridina, por ataque del nitrógeno al carbono alfa de la cetona con pérdida del bromo. Esta reacción nos da una sal de piridinio. Sin embargo, no veo como puede evolucionar dicha sal por calefacción.
El siguiente usuario dijo gracias: beatrizgonzalezrubio93

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Alfa-Halocetonas 7 años 8 meses antes #10147

Este es el ejercicio German. El calor es al mismo tiempo que la incorporación de piridina, a lo mejor puede ser para que se lleve a cabo su alquilacion no? Muchas gracias :)
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El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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Alfa-Halocetonas 7 años 8 meses antes #10148

Entonces tenemos que cambiar la idea inicial. Dado que en la última etapa emplea un cuprato, cuya reactividad se centra en los alfa,beta-insaturados, es de esperar que las dos primeras reacciones generen la 2-ciclopentenona. La piridina bajo calefacción actuará como base, produciendo una reacción de eliminación que rinde el alfa,beta-insaturado.

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El siguiente usuario dijo gracias: beatrizgonzalezrubio93

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Alfa-Halocetonas 7 años 8 meses antes #10149

Muchas gracias!! :)

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Alfa-Halocetonas 7 años 8 meses antes #10150

German, tambien tengo dudas en este ejercicio:
La letra A: veo que es una alquilacion de friedel crafts pero no sé si podria hacer una transposicion por lo que no puedo resolver el resto del ejercicio.
La letra F + G: deduzco que serian las posiciones orto y para con respecto al cloro en el benceno pero no sé cómo introducir este éter. Tampoco puedo seguir con el ejercicio...


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Última Edición: por Germán Fernández.
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