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Hola, tengo una duda con respecto a la basicidad de la piridina sustituida...
o sea en cuanto aumenta la acidez de la piridina sustituida por
un grupo OMe en posición 2 y 4, y un grupo metilo en la posición 2 y 4 en la piridina
como se ilustra en la imagen.... (la imagen es algo pobre pero intente hacer lo mejor posible)
gracias.
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Germán Fernández
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Hola, se ve perfectamente.
La basicidad de la piridina está controlada por los efectos inductivos y resonantes de los sustituyentes. Así, un metóxido en posición 2, da carga por efecto resonante al nitrógeno, pero roba carga por efecto inductivo. Debido a la proximidad al heteroátomo, el efecto inductivo predomina sobre el resonante y la piridina se hace menos básica.
Cuando el metóxido está en 4, el efecto inductivo (electrón-atractor) afecta poco al heteroátomo y lo que predomina es el efecto resonante (donor), volviéndose la piridina más básica.
Si quieres verlo desde el punto de vista de la acidez del ácido conjugado (sal de piridinio), recuerda que una base débil tiene un ácido conjugado fuerte.
Los metilos solo pueden dar por efecto inductivo, haciendo la piridina más básica. Este efecto inductivo es mayor si el metilo está en posición 2 (más cercano al heteroátomo).
Saludos
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