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Problema comienza con isoxazol termina con PY 12 años 3 semanas antes #196

Comienza con un isoxazol los cuales si el grupo alfa al nitrogeno no se encuentra protegido hace propenso a el anillo a abrirse en condiciones básicas para formar una alfa cianocetona explico :

El problema es el siguiente si el grupo alfa al nitrogeno esta protegido ¿como sera el mecanismo de la siguiente apertura posterior conversion a un anillo de piridina? :

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY 12 años 3 semanas antes #197

No salio la imagen del problema pido una disculpa disculpa .

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY 12 años 3 semanas antes #198

Es todo y como veo que la comunidad se ha hecho mas grande ojala haya muchas respuestas ok ,

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY 12 años 3 semanas antes #199

Hola Abdul, te echamos en falta estos meses. Imaginé que estarías atareado.
Veo que regresas con energía y nos traes un isosazol :) .

Sobre la pregunta, el metilo de la posición 3 elimina la posibilidad de abrir el isosazol de la forma típica (que has descrito en el post).
Pero es invitable fijarse en el hidrógeno de la posición vecina al grupo ciano. Lo arrancamos con la base, cedemos el par y abrimos dejando la carga sobre el oxígeno. Después ciclamos con el nitrógeno sobre el carbono del nitrilo, consiguiendo el ciclo de 6.

¿Qué opináis?

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Última Edición: por Germán Fernández.

Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY 12 años 2 semanas antes #201

Asi es , es el mecanismo que concidero correcto para esta reacción , espero correcciones y sugerencias , aprovecho para poner otro problema .

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Última Edición: por Abdul Alhazared.

Re: Problema comienza con isoxazol termina con PY 12 años 2 semanas antes #202

Pido disculpas no pude adjuntar el la imagen en el mensaje anterior y ya no me deja hacerlo aqui coloco el mecanismo y el otro problema

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