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sintesis orgánica 8 años 7 meses antes #9320

Hola, estudiando algunas actividades me he encontrado con algunas dudas que no sé resolver del todo, aquí las expongo:

1. Butanodial se trata con a) CH3NH2 y ácido 3-oxopentanodioico, b) NaOH y c) HCl.
aqui pienso en una reacción estilo Mannich, pero que el medio básico esté antes que el ácido me lia.

2. 3,3-dimetilciclopentanona tratada con a)LDA, b)CH3CH2C(OEt)CHPO(OMe)2, c)HCl, H2O y d) K2CO3.
La asimetría del ciclo me hace no saber de donde arrancará el H la base. Sí comprendo lo que hará luego el iluro. pero la fase c) y d) no las comprendo tampoco.

3. ¿Es posible la desprotección de cetales con H2/Pd(OH)2?

4. CH3CH2PO(OMe)2 en dos casos: a) BuLi con isobutilato de metilo y b) usa también BuLi con una amida: N,N.metilmetoxiciclopentanamida.
Aqui el problema es que no se como funciona la reactividad de los fosfonatos con ésteres y amidas.

5. Oxaciclohex-2-eno con PhCHO y para-cloroanilina con un ácido de Lewis y MeOH.
Aquí tengo más claro que se da la reacción de Mannich, pero no se como procedería.

6. (No se formularlo bien) es una 3,3-dimetilciclopentanona con un -COOMe en la posición 2 (vecina al carbonilo) tratada con a) NaH, entonces añades 2-nitro-1-buteno.

Es todo, espero que puedan ayudarme porque, aunque tengo ideas sueltas, no se resolverlos. Muchas gracias!!

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Re: sintesis orgánica 8 años 7 meses antes #9323

Hola.

Ya que nos haces conocer tus dudas, me gustaria puedas escribir las preguntas en el orden que éstas han sido formuladas originalmente, para tener un panorama más concreto y poder ayudarte.

Saludos.

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Re: sintesis orgánica 8 años 7 meses antes #9327

Son preguntas cogidas de exámenes de años anteriores, excepto la 1 y la 4 que son de los temas de aminas y compuestos de fósforo respectivamente.
La 3 forma parte de una serie de reacciones, que nos dejan una amida con el grupo carbonilo protegido con MeO-al que se le adiciona H2/Pd(OH)2. Tras ese paso se le añade LiAlH4, para, según creo, reducir la amida. Por ello creo que el H2 puede quitar ese cetal.

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Re: sintesis orgánica 8 años 7 meses antes #9345

Por favoor, alguien me podria aportar algo??

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