TEMA:

Este problema venia en un examen de ingreso a maestria de la UNAM se trata de explicar el cambio de lugar de un carbono marcado dentro de una misma estructura. Les dejo la imagen por cierto perdon por las grandes ausencias , casi no tengo tiempo

Buenas Abdul, asi sin ningun reactivo sin ningun medio? no falta nada? Abrazoo

No solo era eso, ningun sustituyente, la pregunta solo decía : Explique el siguiente reacomodo del carbono marcado. Por cierto si tiene solución creo haber llegado a una :S:S

HOla Abdul..

El proceso por el cual el biciclo marcado (biciclo[2,2,1]heptano) se transforma en otro biciclo donde aparentemente se produciría la migración del carbono marcado, puede explicarse a partir de sus moléculas precursoras, que tomarían la forma de un aducto de Diels-Alder.
Los aductos(productos) de Diels-Alder, pueden descomponerse en los respectivos dieno y dienófilo que lo formaron, por un calentamiento a temperaturas superiores a las usadas para formar el aducto.
El dieno es una estructura conjugada, razón por la cual,tiene varias estructuras contribuyentes, que le confieren estabilidad. Al enfriarse el sistema, el etileno vuelve a combinarse con la estructura resonante del dieno(ciclopentadieno) que tiene el carbono marcado en otra posición, respecto a los dobles enlaces conjugados. Como puede verse a continuación:



Saludos.

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books.google.com.ar/books?id=0ukR60lO5S8...earrangement+bicyclo[2.2.1]heptane&source=bl&ots=LD9qit-G8V&sig=fi4VpAlcotxW1oDwdMn85b8vmlE&hl=es&ei=Z42iTJm_FYH68Ab4mdXnCA&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=6&ved=0CDQQ6AEwBQ#v=onepage&q=rearrangement%20bicyclo[2.2.1]heptane&f=false
es un reordenamiento, pero para mi hace falta algun medio, no creo que suceda solito.
Abrazo

recien veo la respuesta de Wilbert