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Diferencia de Regioselectividad/Estereoselectivida 3 años 9 meses antes #10365

Buenas tardes, llevo un tiempo siguiendo este blog y me esta siendo de gran ayuda para afrontar las asignaturas de Química Orgánica.

Tengo una duda a ver si podéis aclararmela, por que referente a la isomería voy un poco perdido.

Mi duda es la diferencia que existe entre regioselectividad y estereoselevividad.

Hasta donde sé, la estereoselectividad nos indica que la reaccion de varios compuestos uno de ellos se forma en mayor proporción ( normalmente lo asocio a la posición de alquenos, cuanto mas estable es este mayor proporción se produce )
y regioselectividad hace referencia en la posición que se produce el ataque de cierto compuesto y que se forma un esteroisómero en mayor proporción que en otro.

¿ lo dicho anteriormente es correcto ? en el caso de que lo sea o que no, podeis ponerme otros ejemplos para que me quede totalmente claro?

Muchas gracias de antemano, y agradecer el increíble foro de dudas que teneís.

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Diferencia de Regioselectividad/Estereoselectivida 3 años 9 meses antes #10366

Hola, hablamos de regioselectividad cuando una reacción selecciona un centro reactivo de varios posibles para tener lugar. Son muy conocidas las reacciones regioselectivas Markovnikov, como la adición de HCl a un alqueno, que ocurre llevando el halógeno al carbono más sustituido del alqueno y el hidrógeno al menos.
Por el contrario, la hidroboración es regioselectiva antiMarkovnikov dado que el grupo hidroxilo va al carbono menos sustituido y el hidrógeno al más.
La apertura de epóxidos en medio básico tiene lugar sobre el carbono menos sustituido. La apertura de iones halonio, en la halogenación de alquenos, ocurre sobre el carbono más sustituido, siendo todas ellas ejemplos de regioselectividad.

Por otro lado, la estereroselectividad se refiere a la formación mayoritaria de un estereoisómero (enantiómero o diastereoisómero) . Así, se dice que la reacción SN2 es estereoespecífica porque forma un único enantiómero, debido al ataque dorsal del nucleófilo sobre el carbono del sustrato.
Las eliminación de tipo E2 también poseen estereoselectividad dado que son reacciones ANTI, lo que produce mayoritariamente o exclusivamente ciertos estereoisómeros (alquenos cis o trans).
La hidrogenación de alquenos es estereoespecífica SIN y ello lleva asociado la formación mayoritaria o exclusiva de unos estereoisómeros frente a otros.

Aprovecho la ocasión para desearte un Feliz Año.

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Diferencia de Regioselectividad/Estereoselectivida 3 años 9 meses antes #10367

Muchas gracias, me ha quedado muy claro.

Igualmente, te deseo un feliz año y ánimo con este increible blog.
El siguiente usuario dijo gracias: Germán Fernández

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