TEMA:

Buenas, tengo dudas sobre la estabilidad de carboaniones y carbocationes (radicales libres me da un poco igual).
Sé que en carbocationes la estabilidad (de mayor a menor) es: Benzílico, Alílico, Terciario, Secundario, Primario y metílico y que efectos +I y +K estabilizan (preferentemente en Orto y Para)
Para carboaniones (y esto no es seguro, a ver si alguien lo puede comprobar) la estabilidad va (de mayor a menor) de: metílico, primario, secundario, terciario, alílico y benzílico. No sé si está bien (si os fijáis es al contrario que en carbocationes) y que efectos -I y -K estabilizan.
Ni que decir tiene que la conjugación, resonancia e hiperconjugación estabilizan.
Es eso que he comentado arriba correcto?

Hola, los carboaniones también se estabilizan por resonancia igual que los carbocationes. Carboaniones alílicos y benciílicos son más estables que carboaniones que no pueden deslocalizar la carga. Es cierto que dejando a un lado la resonancia carboaniones y carbocationes siguen ordenes de estabilidad inversos, puesto que el carbocatión agradece la cesión de carga negativa hacia el orbital vacío mientras que el carboanión se estabiliza por grupos electrón-atractores que retiran carga del orbital lleno.
Un saludo.

Germán Fernández escribió: Hola, los carboaniones también se estabilizan por resonancia igual que los carbocationes. Carboaniones alílicos y benciílicos son más estables que carboaniones que no pueden deslocalizar la carga. Es cierto que dejando a un lado la resonancia carboaniones y carbocationes siguen ordenes de estabilidad inversos, puesto que el carbocatión agradece la cesión de carga negativa hacia el orbital vacío mientras que el carboanión se estabiliza por grupos electrón-atractores que retiran carga del orbital lleno.
Un saludo.

Perfecto, eso me queda claro. Pero no me queda claro qué ocurre cuando tengo dos carboaniones (o carbocationes), ambos muy parecidos y benzílicos (o ambos alílicos, o ambos terciarios...). Es decir, del mismo tipo. En ese caso, como sé cuál es más estable. Por ejemplo en este ejercicio que te adjunto? Cómo decido cuál es más estable?

Te los ordeno en este vídeo:

Me ha quedado súper claro, lo explicas genial. Muchas gracias!!!