Bien,
para averiguar el compuesto 18, pensa que la base fuerte amiduro se utiliza para desprotonar alquinos terminales, y ese carbanion resultante combinado con el halogenuro de alquilo correspondiente permite obtener un alquino de estructura más compleja; por lo que tenés que fijarte qué alquino terminal puede darte el compuesto pedido.
El producto 1 si te fijas en la bibliografía verás que te dará dos ácidos.
Para predecir el reactivo 2 hay que tener en cuenta las otras reacciones que tienen lugar con él: sabiendo que el permanganato de potasio es un oxidante, el reactivo 2 puede ser un alquino, un alqueno, un alcohol o un aldehído. Ahora, las reacciones con cianuro, metanol en medio ácido y con bromuro de isopropil magnesio sugieren que 2 sea un compuesto carboxilico.
La reacción para obtener 5 a partir de 9 es una típica reducción, por lo que tenés que ver daría 5 al oxidarse.
Cómo 5 es un alcohol la reacción con HBr será una sustitución para obtener un derivado halogenado y lo que sigue en el recuadro es una reacción de eliminación con potasa alcohólica.
Pensando que 10 es tratado PCC (oxidante débil), seguramente 10 sea un alcohol. Del compuesto 10 para llegar al 14, a 10 que es un alcohol tienes que usar un oxidante fuerte para que se produzca el ácido correspondiente, el cual si lo haces reaccionar con cloruro de tionilo te dará el cloruro de ácido correspondiente, las reacciones con amina y benceno darán la amida y la cetona correspondiente. La reacción entre el compuesto 10 y el ácido es la clásica reacción de esterificacion, lo puedes ver en la web.
El intermediario que reacciona con 1-bromoetilbenceno es un alcoxido que formará un éter, en la web figura el nombre de esa reacción.
También en esta página verás los reactivos para la E1 y E2 y sus características.
Ahora, por el tipo de reacción, aquellas que involucran bases fuertes son SN2, aquellas que involucran ácidos débiles son SN1. Y aquellas que involucran a benceno con catalizador son Sustitución Electrofilica Aromática (SEA).
Cualquier duda, escribí.
