TEMA:

Buenas a todos.
Haciendo ejercicios de organica, me he quedado atrancado en este:
c) ¿Qué compuesto, acetona o 3,3-dimetibutan-2-ona, presentará una mayor velocidad de reacción con el borohidruro de sodio?
No sabría decir cual de las dos cetonas presentará mayor velocidad. Agradecería ayuda. Gracias de antemano.

Hola, la reactividad del grupo carbonilo frente a nucleófilos depende de sus dos sustituyentes. Así, los aldehídos con R=H tienen una mayor reactividad que las cetonas R= cadena carbonada. Para que el nucleófilo ataque al carbono carbonilo éste requiere polaridad positiva, las cadenas disminuyen dicha polaridad cediendo carga por efecto inductivo.
Por tanto, la propanona será mas reactiva al tener cadenas de menor tamaño que cederán menos carga al carbonilo, presentando éste mayor polaridad positiva.
Además debemos sumar el factor estérico. El ataque del borohidruro se ve frenado por el tamaño de las cadenas que rodean al carbonilo.

Muchas gracias, Germán