TEMA:

Hola,

He estado mirando el foro y las reglas de basicidad que he visto son,

1. Las especies cargadas son más básicas que las neutras.
2. Los átomos más básicos están a la izquierda y arriba en la tabla periódica.
3. La resonancia disminuye la basicidad.
Pero me he encontrado con este problema: Ordena de más básico a menos básico los siguiente compuestos.

1) 2-metoxipiridina
2) Piridina
3) 2-dimetilaminopiridina (o N,N´-dimetil-2-piridinamina)
4) Pirimidina

Aquí entiendo que tengo que ver cuantas formas resonantes tiene. Así que según esto, diría.

1) Pirimidina, por tener solo 3 formas resonantes. (¿Y el carácter básico se duplicaría por tener don N?)
2) Piridina. Tiene 5 formas resonantes
3) 2-dimetilaminopiridina, tiene 6 formas resonantes pero además dos N.
4) 2-metoxipiridina, tiene 6 formas resonantes pero con O, que es menos básico.

¿Está bien razonado? Me crea confusión el hecho de que haya varios N en una misma molécula.

Gracias

Hola, para comparar la basicidad de piridinas con distintos sustutuyentes debes revisar este link:
www.quimicaorganica.org/teoria-de-piridi...-de-la-piridina.html

La pirimidina es menos básica que las piridinas debido al efecto electrón atractor de los nitrógenos.
El ácido conjugado de la pirimidina tiene pKa=1.3 mientras que el de la piridina es de 5.23

Saludos

Entonces, según esto, sería el más básico.

1) 2-dimetilaminopiridina, cede carga negativa por efecto mesómero.

2) 2-metoxipiridina, el O es más electronegativo que el N y cede menos carga negativa por efecto mesómero al anillo.

3) Piridina.

4) Pirimidina, por el efecto electrón atractor que deslocaliza la carga negativa entre los N y el carbono que tienen en medio.
¿verdad?
Gracias

Lo has ordenado perfectamente. Saludos