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ogiozzo
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Hola,
He estado mirando el foro y las reglas de basicidad que he visto son,
1. Las especies cargadas son más básicas que las neutras.
2. Los átomos más básicos están a la izquierda y arriba en la tabla periódica.
3. La resonancia disminuye la basicidad.
Pero me he encontrado con este problema: Ordena de más básico a menos básico los siguiente compuestos.
1) 2-metoxipiridina
2) Piridina
3) 2-dimetilaminopiridina (o N,N´-dimetil-2-piridinamina)
4) Pirimidina
Aquí entiendo que tengo que ver cuantas formas resonantes tiene. Así que según esto, diría.
1) Pirimidina, por tener solo 3 formas resonantes. (¿Y el carácter básico se duplicaría por tener don N?)
2) Piridina. Tiene 5 formas resonantes
3) 2-dimetilaminopiridina, tiene 6 formas resonantes pero además dos N.
4) 2-metoxipiridina, tiene 6 formas resonantes pero con O, que es menos básico.
¿Está bien razonado? Me crea confusión el hecho de que haya varios N en una misma molécula.
Gracias
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ogiozzo
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Entonces, según esto, sería el más básico.
1) 2-dimetilaminopiridina, cede carga negativa por efecto mesómero.
2) 2-metoxipiridina, el O es más electronegativo que el N y cede menos carga negativa por efecto mesómero al anillo.
3) Piridina.
4) Pirimidina, por el efecto electrón atractor que deslocaliza la carga negativa entre los N y el carbono que tienen en medio.
¿verdad?
Gracias
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