| Enolatos de éster |
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Los ésteres tienen en su posición a hidrógenos ácidos con pKa=25, que pueden ser sustraidos empleando bases. La base conjugada es un enolato de éster, especie muy nucleófila que ataca a un variado número de electrófilos.![]() Reacción de enolatos de éster con haloalcanos primarios El enolato de éster actúa como nucleófilo, reaccionando con haloalcanos primarios mediante mecanismo SN2. Los haloalcanos secundarios y terciarios dan mayoritariamente eliminaciones, debida a la importante basicidad del enolato. ![]() Reacción de enolatos de éster con oxaciclopropanos (epóxidos) Los enolatos de éster atacan y abren oxaciclopropano. El oxaciclopropano aporta al carbono a del enolato una cadena con dos carbonos, que contiene un -OH en el segundo carbono. ![]() Reacción de enolatos de éster con aldehídos y cetonas El producto final en condiciones adecuadas puede ciclar formando una lactona. ![]() |
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