Nombrar los siguientes compuestos asignando la configuración absoluta (R) o (S)

Asignar configuración absoluta


Solución

Nomenclatura de enantiómerosElegimos la cadena principal más larga (4 carbonos). Se numera comenzando por el carbono del grupo hidroxílo (-OH) que es el grupo funcional de la molécula. En posición 2 hay un centro quiral cuya notación debe incluirse en el nombre del compuesto. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico por números atómicos, el giro en el sentido de las agujas del reloj, con el grupo de menos prioridad al fondo, nos indica la notación R del centro quiral. El nombre de la molécula se compone de la notación del centro quiral, entre paréntesis, seguida del nombre del compuesto.

Configuración absolutaSe numera el compuesto para que los sustituyentes (bromo y metilo) tomen los menores localizadores. El nombre del compuesto es 1-Bromo-2-metilbutano. Sin embargo, es necesario indicar la notación del centro quiral que tiene la molécula en su posición 2. Damos prioridades a los grupos que parten del carbono asimétrico, “a” para la cadena que llega al bromo, “b” para el etilo, “c” para el metilo y el grupo de menor prioridad es el hidrógeno al que asignamos la letra “d” por tener el menor número atómico. El grupo “d” sale hacia nosotros (cuña) y la notación del centro es contraria al giro. Así, el giro horario implica una notación S.

Dar notación R/SAsignamos prioridades al centro quiral (carbono 2). La cadena que llega al flúor tiene la prioridad “a”, ya que el número atómico del flúor es superior al del carbono. El etilo gana al metilo por tener una cadena más larga y toma la prioridad “b”. El hidrógeno es el grupo de menor prioridad, puesto que su número atómico es 1. La posición del grupo “d” sobre la cuña nos indica que la notación es contraria al giro. Giro horario, pero notación S.

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