Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
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Síntesis de carbonilos alfa,beta-insaturados Imprimir E-Mail
Los carbonilos a,b-insturados son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace entre las posiciones a,b de un aldehído o cetona.

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El propenal o acroleina es un carbonilo a,b-insaturado. Sus dos dobles enlaces conjugados le confieren una reactividad especial.

Existen 4 métodos importantes para la preparación de a,b-insaturados: condensación aldólica, halogenación del carbono a seguida de eliminación, oxidación de alcoholes alílicos y Wittig.

Método 1. Preparar mediante la condensación aldólica el siguiente compuesto.

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Empleamos la retrosíntesis para preparar el compuesto. Al ser de la familia de los a,b-insaturados se puede obtener mediante la condensación aldólica.

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Para obtener los reactivos que forman el a,b-insaturado se rompe por el doble enlace, obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los reactivos se obtienen añadiendo al carbono b un carbonilo y completando los hidrógeno que faltan en el carbono a.

Ejemplo 2. Indicar como se puede realizar las siguiente transformación.

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En una primera etapa se halogena la posición a del carbonilo. En la segunda etapa se realiza una eliminación que nos deja el producto final.

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Método 3. La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso en acetona produce a,b-insaturados

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Método 4. Reacción de Wittig

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Seminario sobre Reacciones de Alquenos

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Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.

Si deseas información sobre cursos impartidos en Academia Minas puedes ponerte en contacto con nosotros, a través del teléfono 985 24 12 67.
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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Aciloínica (Condensación)
La condensación aciloínica transforma esteres [1] en alfa-hidroxicetonas [2]. Esta reacción se realiza con sodio metal en disolvente inerte.

Condensación aciloínica