Síntesis de carbonilos alfa,beta-insaturados

Los carbonilos a,b-insturados son compuestos orgánicos que tienen un doble enlace entre las posiciones a,b de un aldehído o cetona. El propenal o acroleina es un carbonilo a,b-insaturado. Sus dos dobles enlaces conjugados le confieren una reactividad especial. Existen 4 métodos importantes para la preparación de a,b-insaturados: condensación aldólica, halogenación del carbono a seguida de eliminación, oxidación de alcoholes alílicos y Wittig. Método 1. Preparar mediante la condensación aldólica el siguiente compuesto. Empleamos la retrosíntesis para preparar el compuesto. Al ser de la familia de los a,b-insaturados se puede obtener mediante la condensación aldólica. Para obtener los reactivos que forman el a,b-insaturado se rompe por el doble enlace, obteniéndose los sintones (equivalentes sintéticos). Los reactivos se obtienen añadiendo al carbono b un carbonilo y completando los hidrógeno que faltan en el carbono a. Ejemplo 2. Indicar como se puede realizar las siguiente transformación. En una primera etapa se halogena la posición a del carbonilo. En la segunda etapa se realiza una eliminación que nos deja el producto final. Método 3. La oxidación de alcoholes alílicos con dióxido de manganeso en acetona produce a,b-insaturados Método 4. Reacción de Wittig Compartir en redes Sociales:

 

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