| Reactividad de carbonilos alfa,beta-insaturados |
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Los a,b-insaturados son compuestos que poseen dos posiciones electrófilas: el carbono carbonilo y el carbono b. Adiciones 1,2. Los organometálicos de litio atacan al carbono carbonilo dando lugar a adiciones 1,2.  Los organometálicos de litio y magnesio atacan al carbono carbonilo de los a,b-insaturados Mecanismo de la adición 1,2  Adiciones 1,4. Los cupratos, cianuro y otros nucleófilos atacan al carbono b de los a,b-insaturados, dando adiciones 1,4. El ácido cianhídrico da adiciones 1,4 con los a,b-insaturados. El ciano se une al carbono b.  Mecanismo de adición del ácido cianhídrico a la Ciclohex-2-enona  [1] Protonación del carbonilo [2] Ataque nucleófilo del cianuro al carbono b. [3] Tautomería ceto-enol. Los cupratos son organometálicos de cobre que se adicionan al carbono b de los a,b-insaturados.  El mecanismo de la reacción comienza con el ataque nucleófilo del cuprato sobre el carbono b, formando un enolato, que se protona en la segunda etapa para dar un enol. El enol tautomeriza a cetona generando el producto final.  [1] Adición nucleófila del cuprato. [2] Protonación del enolato [3] Tautomería ceto-enol |
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos
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