Condensación Aldólica

Aldehídos y cetonas [1] condensan en medios básicos formando aldoles [2]. Esta reacción se denomina condensación aldólica. El aldol [2] formado deshidrata en el medio básico por calentamiento para formar un a,b-insaturado [3]. El mecanismo de la condensación aldólica transcurre con formación de un enolato, que ataca al carbonilo de otra molécula. En esta condensación se forma un enlace carbono-carbono entre el carbonilo de una molécula y el carbono a de la otra. Etapa 1. Formación del enolato La base despotona el carbono alfa del etanal [1] generando el enolato [4] estabilizado por resonancia. Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el carbonilo Etapa 3. Protonación Etapa 4. Deshidratación del aldol Compartir en redes Sociales:

 

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