| Alquilación de Enolatos |
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Los enolatos actúan como nucleófilos a través del carbono atacando a un gran número de electrófilos (haloalcanos, epóxidos, carbonilos, ésteres.....). En este punto nos fijaremos en la reacción entre enlolatos y haloalcanos, que permite añadir cadenas carbonadas a la posición a de la cadena. La Ciclohexanona se convierte en 2-Metilciclhexanona por tratamiento con LDA seguido de yoduro de metilo.
Etapas del mecanismo por el que se alquila la ciclohexanona: Etapa 1. Formación del enolato ![]() Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el haloalcano (Reacción de tipo SN2) ![]() Las reacciones de alquilación tienen dos importantes problemas. 1. Competencia con la condensación aldólica. Los carbonilos en medio básico tienden a condensar para formar aldoles. 2. La reacción es difícil de controlar y tiende a polialquilar el carbonilo.
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Seminario sobre Reacciones de Alquenos
Seminario sobre reacciones de alquenos impartido por Academia Minas de Oviedo.
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También puedes pasar por nuestra oficina en la c/ Uría, 43 - 1º de Oviedo.
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Origen: Quimico frances..