Alquilación de Enolatos

Los enolatos actúan como nucleófilos a través del carbono atacando a un gran número de electrófilos (haloalcanos, epóxidos, carbonilos, ésteres.....). En este punto nos fijaremos en la reacción entre enlolatos y haloalcanos, que permite añadir cadenas carbonadas a la posición a de la cadena. La Ciclohexanona se convierte en 2-Metilciclhexanona por tratamiento con LDA seguido de yoduro de metilo. Etapas del mecanismo por el que se alquila la ciclohexanona: Etapa 1. Formación del enolato Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el haloalcano (Reacción de tipo SN2) Las reacciones de alquilación tienen dos importantes problemas. 1. Competencia con la condensación aldólica. Los carbonilos en medio básico tienden a condensar para formar aldoles. 2. La reacción es difícil de controlar y tiende a polialquilar el carbonilo. Compartir en redes Sociales:

 

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