Problemas de Enoles y Enolatos

Al tratar el cis-2-propill-3-metill-ciclopentanona con base débil se transforma en su estereoisómero trans. Razona este fenómeno y dibuja las estructuras correspondientes.

Solución

 isomerizacion-cis-trans-3-metil-2-propil-ciclopentanona

Etapa 1. Formación del enolato

isomerizacion-cis-trans-3-metil-2-propil-ciclopentanona-mecanismo-01

Etapa 2. Protonación del enolato por la cara de arriba para disminuir repulsiones entre grupos

isomerizacion-cis-trans-3-metil-2-propil-ciclopentanona-mecanismo-02

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