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Adición de Michael y anelación de Robinson

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Los enolatos de aldehídos o cetonas se adicionan a los a,b-insaturados para formar 1,5-dicarbonilos. Esta reacción se denomina adición de Michael.

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La propanona [1] reacciona con el a,b-insaturado [2] para formar el 1,5-dicarbonilo [3]
Mecanismo de la Adición de Michael:

Etapa 1. Formación del enolato.

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Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato al carbono b del a,b-insaturado.

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Etapa 3. Equilibrio ácido-base

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Etapa 4. Tautomería ceto-enol

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El producto de Michael puede condensar mediante una aldólica intramolecular, formando un a,b-insaturado.  El conjunto de la adición de Michael y la aldólica final se conoce como reacción de Robinson