Los enolatos actúan como nucleófilos a través del carbono atacando a un gran número de electrófilos (haloalcanos, epóxidos, carbonilos, ésteres.....). En este punto nos fijaremos en la reacción entre enlolatos y haloalcanos, que permite añadir cadenas carbonadas a la posición a de la cadena.

La Ciclohexanona se convierte en 2-Metilciclhexanona por tratamiento con LDA seguido de yoduro de metilo.

alquilacion-01.gif

Etapas del mecanismo por el que se alquila la ciclohexanona:

Etapa 1. Formación del enolato
alquilacion-02.gif

Etapa 2. Ataque nucleófilo del enolato sobre el haloalcano (Reacción de tipo SN2)
alquilacion-03.gif

Las reacciones de alquilación tienen dos importantes problemas.
1. Competencia con la condensación aldólica. Los carbonilos en medio básico tienden a condensar para formar aldoles.
2. La reacción es difícil de controlar y tiende a polialquilar el carbonilo.

alquilacion-04.gif

CANAL YOUTUBE

 

Hay 311 invitados y ningún miembro en línea