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TEORÍA DE CICLOALCANOS
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Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.

nomenclatura cicloalcanos 01

[1 ] Ciclopropano

[2 ] Ciclobutano

[3 ] Ciclopentano

[4 ] Ciclohexano


Es frecuente representar las moléculas indicando sólo su esqueleto. Cada vértice representa un carbono unido a dos hidrógenos.

nomenclatura cicloalcanos 02

Las reglas IUPAC para nombrar cicloalcanos son muy similares a las estudiadas en los alcanos.

Regla 1.- En cicloalcanos con un solo sustituyente, se toma el ciclo como cadena principal de la molécula. Es innecesaria la numeración del ciclo.

nomenclatura cicloalcanos 03

[4 ] Etilciclobutano

[5 ] Isopropilciclohexano

[6 ] Metilciclopentano


Si la cadena lateral es compleja, puede tomarse como cadena principal de la molécula y el ciclo como un sustituyente. Los cicloalcanos como sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano por –ilo.

nomenclatura cicloalcanos 04

[7 ] Ciclopropilo

[8 ] Ciclobutilo

[9 ] Ciclopentilo

[10 ] Ciclohexilo

 

Regla 2.- Si el cicloalcano tiene dos sustituyentes, se nombran por orden alfabético. Se numera el ciclo comenzando por el sustituyente que va antes en el nombre.

 

nomenclatura cicloalcanos 05

[11 ] 3-Ciclopropil-2-metiloctano

[12 ] 1-Ciclopentil-3-metilhexano


Regla 3.- Si el anillo tiene tres o más sustituyentes, se nombran por orden alfabético. La numeración del ciclo se hace de forma que se otorguen los localizadores más bajos a los sustituyentes.

 

nomenclatura cicloalcanos 07

[14 ] 1-Bromo-2,4-dimetilciclopentano

[15 ] 2-Bromo-1-cloro-3-metilciclopentano


En caso de obtener los mismos localizadores al numerar comenzando por diferentes posiciones, se tiene en cuenta el orden alfabético.

nomenclatura cicloalcanos 08

[16 ] 1-Etil-3-metilciclopentano

[17 ] 1-Bromo-3-clorociclohexano