Química Orgánica
Química
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Academia Minas - Problemas de Alquenos

Podéis ver la grabación del seminario sobre problemas de alquenos en
 
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Conformaciones del Ciclohexano Imprimir E-Mail
Escrito por german
jueves, 25 de junio de 2009  
El profesor Odd Hassel de la Universidad de Oslo, estableció que la conformación más estable del ciclohexano es la forma de silla.  Con ángulos de enlace de 111º la silla está casi libre de tensión angular.  Además, todos los enlaces están alternados como puede observarse en la proyección de Newman.

ciclohexano-total.gif

La segunda conformación del ciclohexano, mucho menos estable, es el bote.  En esta conformación, los ángulos son próximos a la disposición tetraédrica y la tensión angular es mínima.  Sin embargo, el bote está desestabilizado por la repulsión entre los hidrógenos que se sitúan hacia el interior del bote.  Este repulsión se denomina tensión transanular. Puede apreciarse dicha tensión en los siguientes modelos.

bote-total.gif
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Biografías

Otto Paul Hermann Diels (1876 - 1954)
dielsOrigen: Químico alemán. 
Lugar de nacimiento: Königshütte (hoy Chorzów, Polonia).
Formación: estudió química en la Universidad de Berlín entre 1895 y 1899, consiguiendo el doctorado este año. 
Docencia: profesor y jefe del departamento de química en la Universidad de Berlín. En 1916, tomó el puesto de profesor de Química en la Universidad de Kiel, cargo que no dejó hasta su jubilación en 1945.
Investigación: En 1906 descubrió el anhídrido malónico.  Investigó en reacciones de deshidrogenación con selenio.  Síntesis de a-dicetonas. Pero su trabajo más importante es la reacción de Diels - Alder.
Premio Nobel: En 1950 recibió el Premio Nobel junto a Kurt Alder
 

Reacciones Orgánicas

Claisen (Condensación)
La condensación de claisen supone la reacción de ésteres [1] en medio básico formando 3-cetoésteres [2]

claisen-condensacion.gif
Mecanismo:

Etapa 1. Formación del enolato de éster

formacion-enolato.gif

Etapa 2. Adición nucleófila

ataque-nucelofilo.gif

Etapa 3. Eliminación de etóxido

eliminacion.gif

El desplazamiento de los equilibrios se produce por la sustracción del hidrógeno ácido en el cetoéster final, formándose un enolato que es protonado en la segunda etapa.