Problemas Benceno

Roberts y colaboradores llevaron a cabo un importante experimento para demostrar la existencia del bencino. Se trató clorobenceno marcado con 14C en la posición a la que estaba unido el cloro con amiduro sódico en amoniaco líquido y se analizó la anilina formada para determinar la posición de 14C. Los resultados están indicados en la figura. Muestre cómo estos datos son consistentes con el intermedio bencino.
enunciado
 
Solución:
 
solucion
 
Los bencenos halogenados que carecen de grupos desactivantes en orto/para reaccionan con nucleófilos mediante el mecanismo de sustitución nucleófila aromática (eliminación-adición).  Esta reacción transcurre a través de un intermedio denominado bencino.

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