Problemas Benceno

Las velocidades de sustitución nucleófila de los nitrohalogenobencenos dependen del halógeno desplazado. El orden F >> Cl > Br > I, es el opuesto al observado respecto a la aptitud como grupo saliente en la mayoría de las otras reacciones de sustitución. ¿De qué manera es consistente esta información con el mecanismo en dos pasos para la sustitución nucleofílica aromática?
 
Solución:
 
El paso lento de la sustitución nucleófila aromática por adición eliminación es el ataque nucleófilo al carbono del halógeno.  Esta etapa se favorece con grupos electronegativos que generan una elevada polaridad positiva sobre el carbono, lo que explica la mayor velocidad de reacción con el flúor