Problemas Benceno

Benceno-Problemas

Velocidad en la sustitución nucleófila aromática

Las velocidades de sustitución nucleófila de los nitrohalogenobencenos dependen del halógeno desplazado. El orden F >> Cl > Br > I, es el opuesto al observado respecto a la aptitud como grupo saliente en la mayoría de las otras reacciones de sustitución. ¿De qué manera es consistente esta información con el mecanismo en dos pasos para la sustitución nucleofílica aromática?

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Sustitución nucleófila aromática: bencino

Roberts y colaboradores llevaron a cabo un importante experimento para demostrar la existencia del bencino. Se trató clorobenceno marcado con 14C en la posición a la que estaba unido el cloro con amiduro sódico en amoniaco líquido y se analizó la anilina formada para determinar la posición de 14C. Los resultados están indicados en la figura. Muestre cómo estos datos son consistentes con el intermedio bencino.
enunciado

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