| Benceno - Protección y desprotección del grupo amino |
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El grupo amino es un activante fuerte, que orienta a orto/para. Sin embargo, en medios ácidos se protona transformándose en un desactivante fuerte (sal de amonio) que orienta a posición meta. Se puede evitar la protonación del amino protegiéndolo con cloruro de etanoilo en piridina. Nitración de la anilina sin protección del amino  Nitración de la anilina con protección del grupo amino, empleando cloruro de etanoílo  La protección del amino puede realizarse con anhídrido etanoico en piridina, o con cloruro de etanoílo en piridina  El producto final es una amida, mucho menos básica que la amina de partida y con menos tendencia a protonarse. El mecanismo de la reacción es el siguiente: Etapa 1. Adición  Etapa 2. Equilibrio ácido-base  Etapa 3. Eliminación  La amida formada se desprotege por hidrólisis ácida o básica, dejando libre la anilina.  Mecanismo de desprotección en medio básico. Etapa 1. Adición del grupo hidroxilo a la amida  Etapa 2. Eliminación  Etapa 3. Equilibrio ácido-base  Compartir en redes Sociales:     |
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