Los bencenos halogenados reaccionan con sosa diluida en condiciones de alta presión y temperatura, para formar fenoles. Esta reacción no requiere grupos desactivantes en posición orto/para y sigue un mecanismo diferente al de la sustitución nucleófila aromática por adición-eliminación.
Esta reacción fue descubierta en 1928 por los químicos de la compañía Dow Chemical. El mecanismo consiste en la eliminación de HCl con formación de un intermedio inestable llamado bencino, el cual es atacado por los iones hidróxido del medio, para formar fenol.
Etapa 1. Eliminación de HCl
Etapa 2. Adición del ion hidróxido al bencino
Etapa 3. Protonación
El mecanismo de esta reacción recibe el nombre de sustitución nucleófila aromática por eliminación-adición.
Cuando en el benceno existen sustituyentes produce mezclas, debido al ataque del nucleófilo sobre los dos carbonos del triple enlace.