1. Estructura de los compuestos orgánicos.
1.1. Reglas básicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos.
1.2. Hidrocarburos saturados e insaturados, lineales y cíclicos. Hidrocarburos aromáticos.
1.3. Deslocalización. Formas resonantes.
1.4. Isómeros estructurales y estereoisómeros.
1.5. Quiralidad. Actividad óptica.
1.6. Configuración absoluta: Reglas de secuencia R y S. Propiedades de los enantiómeros.
1.7. Moléculas con varios estereocentros: Diastereómeros. Racémicos.
Estereoquímica de moléculas complejas.
 
2. Alcanos y cicloalcanos.
2.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
2.2. Análisis conformacional. Proyecciones de Newman y Fischer.
2.3. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos.
2.4. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.
2.5. Halogenación de alcanos y cicloalcanos.
 
3. Alquenos, dienos y alquinos.
3.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
3.2. Estabilidad relativa de los dobles enlaces.
3.3. Reacciones sobre alquenos. Adición electrófila. Regio- y estereoselectividad.
3.4. Reacciones de adición de dienos: Adición conjugada.
3.5. Reacción de cicloadición de Diels-Alder.
3.6. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales. Reacciones de hidratación.
 
4. Compuestos Aromáticos.
4.1. Aromaticidad. Regla de Hückel. Otros sistemas aromáticos: Heterociclos.
4.2. Sustitución electrófila aromática: Halogenación, nitración y reacciones de Friedel-Crafts.
4.3. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos.
 
5. Haloderivados.
5.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
5.2. Sustitución nucleófila bimolecular en haloalcanos: Introducción y
generalidades. Cinética y estereoquímica de la sustitución. Grupos salientes.
5.3. Sustitución nucleófila unimolecular en haloalcanos. Estructura y
estabilidad de los carbocationes. Transposiciones de carbocationes.
5.4. Eliminación unimolecular y bimolecular. Selectividad en la sustitución y eliminación.
 
6. Alcoholes, fenoles y éteres.
6.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Enlace de hidrógeno.
6.2. Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles.
6.3. Reacciones de sustitución. Oxidación de alcoholes.
6.4. Ejemplos representativos de éteres y propiedades.
6.5. Síntesis de Williamson.
 6.6. Reactividad con hidrácidos.
6.7. Éteres cíclicos.
 
7. Aminas.
7.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
7.2. Basicidad de aminas alifáticas y anilinas.
7.3. Síntesis de aminas primarias.
7.4. Reactividad de aminas: Alquilación. Acilación.
7.5. Aplicaciones de las sales de diazonio.
7.6. Sales de amonio cuaternario. Eliminación de Hofmann.
 
8. Compuestos carbonílicos.
8.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
8.2. Reacción con alcoholes. Hemiacetales y acetales de interés biológico: Monosacáridos y disacáridos.
8.3. Reacción con aminas. Aminación reductora.
8.4. Reacciones de reducción y oxidación.
8.5. Enoles y enolatos: alquilación, halogenación y condensación aldólica.
 
9. Ácidos carboxílicos.
9.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
9.2. Acidez de ácidos carboxílicos.
9.3. Reacciones de adición-eliminación: Reactividad relativa de los derivados de ácido frente a nucleófilos
9.4. Síntesis e hidrólisis de haluros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas.
9.5. Reacción de halogenación en $\alpha$ de los ácidos carboxílicos.
9.6 Síntesis de aminoácidos y propiedades ácido-base.
 
10. Derivados de ácidos carboxílicos.
10.1. Reducción de ácidos carboxílicos y derivados
10.2. Ésteres: condensación de Claisen
10.3. Síntesis malónica y acetilacética. Aplicaciones
10.4. Lípidos jabones y detergentes
10.5. Amidas: Propiedades ácido-base y transposición de Hofmann
10.6. Deshidratación de amidas: nitrilos
10.7. Amidas de interés biológico: Péptidos y proteínas
10.8. Síntesis en fase sólida de péptidos y oligonucleótidos.
 
LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS
-“Química Orgánica”, H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad,
12ª Edición, Editorial: MacGraw Hill/Interamericana de España, 2007
(Edición en Castellano).
 
- “Organic Chemistry: Structure and Function”, K. P. C. Vollhardt and N.
E. Schore, 6ª Edición, Editorial: W. H. Freeman & Co., 2011. (trad.
Castellano 5ª Edición, Editorial Omega, 2008).
 
-“Organic Chemistry”, T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, 9ª Edición.
Editorial: Wiley & Sons, 2007. (trad. Castellano 2ª Edición, Editorial
Limusa Wiley, México, 2006).
 
- “Organic Chemistry”, L. G. Wade, 6ª Edición, Editorial: Prentice Hall,
2006. (trad. Castellano 5ª Edición, Editorial: Pearson Education, Madrid,
2004).
 
-“Organic Chemistry”, J. McMurry, 7ª Edición, Editorial: Brooks/Cole
Thomson Learning, Belmont, 2008. (trad. Castellano, 6ª Edición,
Editorial Internacional Thomson Editores, 2004).
 
-“Organic Chemistry”, F. A. Carey, 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill,
2006. (trad. Castellano, 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill, 2006).
 
- “The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions”, R. B.
Silverman, Editorial: Academic, 2002.
 
 

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