1. Introducción.
- Transformación de grupos funcionales.
- Procesos de oxidación-reducción en química orgánica.
- Protección de grupos funcionales.
 
2. Reacciones de alquilación de enolatos y especies referibles.
- Iones enolato. pKa de los compuestos orgánicos. Bases en síntesis.
- Alquilación de compuestos con hidrógenos activados: Síntesis malónica, y acetoacética.
- alfa-Alquilación de compuestos 1,3-dicarbonílicos.
- Aniones nitronato. Otros aniones estabilizados.
- Alquilación de cetonas y derivados de ácidos carboxílicos.
- Regioselectividad en la alquilación de cetonas.
- Enolatos de cetonas $\alpha,\beta$-insaturadas.
- Alquilación de carbaniones de azufre estabilizados.
- Alquilación de enaminas. Aniones de iminas e hidrazonas.
 
3. Condensación aldólica y reacciones análogas.
- Condensación aldólica. Importancia y mecanismos.
- Condensación aldólica intramolecular.
- Condensación aldólica dirigida.
- Condensación aldólica catalizada por ácidos de Lewis.
- Reacción de Michael.
- Anulación de Robinson y procesos relacionados.
- Reacción de Darzens. Otras reacciones de condensación.
- Reacción de Mannich. Aplicación a la síntesis de alcaloides.
- Reacciones de acilación. Condensación de Claisen y procesos referibles.
- Acilación con derivados de ácido carbónico.
- Acilación de carbaniones de azufre.
 
4. Formación de enlaces C=C.
- Reacción de alquenilación con carbaniones de fósforo: reacción de
Wittig y procesos referibles. Estereoselectividad en la reacción de Wittig.
- Reacciones de alquenilación con carbaniones de silicio: reacción de Peterson.
- Reacciones de alquenilación con carbaniones de azufre: reacción de Julia.
- Reacciones pirolíticas de eliminación sin.
 
5. Reacciones de compuestos organometálicos nucleófilos.
- Estructura y síntesis de compuestos organolíticos y organomagnésicos.
- Reactividad general de compuestos organolíticos y organomagnésicos
 -Reacción con compuestos carbonílicos. Regla de Cram. Modelos estereoquímicos.
- Reacción con derivados de ácido carboxílico. Reacciones con otros electrófilos.
- Organometálicos de zinc.
 
6. Reacciones de compuestos organometálicos de los metales de
transición.
- Síntesis de organocupratos.
- Reacciones de acoplamiento. Adición conjugada.
- Reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio.
- Reacción de Heck.
- Acoplamientos de Stille y Suzuki.
- Otras reacciones catalizadas por paladio.
- Metátesis de olefinas.
 
7. Reacciones pericíclicas en síntesis.
- Reacción de Diels-Alder. Importancia y mecanismo.
- Tipos de dienos y dienófilos.
- Regioselectividad y estereoselectividad en la reacción de Diels-Alder.
- Reacción de Diels-Alder intramolecular.
- Cicloadiciones 1,3-dipolares. Nitronas y óxidos de nitrilo. Aplicaciones sintéticas.
- Cicloadiciones [2+2].
- Reacciones de transposición sigmatrópica.
- Transposición de Cope.
- Transposición de Claisen.
 
8. Carbenos y radicales.
- Generación de carbenos.
- Reacciones de carbenos.
- Generación de radicales libres.
- Reacciones de radicales. Adición a dobles enlaces y reacciones de ciclación.
- Reducción de Birch y otras reacciones de reducción.
 
Bibliografía
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Structure and Mechanisms. Part B Reactions and Synthesis, 5ª Ed., Springer,
New York, 2007.
 
J. CLAYDEN, N. GREEVES, P. WOTHERS, S. Warren, Organic Chemistry, 1ª
Ed., Oxford University Press, 2001.
 
W. CARRUTHERS, I. Coldham, Modern Methods for Organic Chemistry, 4ª Ed.
Cambridge University Press, 2004.
 
B. SMITH, J. MARCH, March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions,
Mechanisms and Structure, 6ª Ed., Wiley, Hoboken, New Jersey, 2007.
 
J. FUHRHOP, G. LI, Organic Synthesis, Concepts and Methods, 3ª Ed. VCH,
Weinheim, 2003.
 
Molecular models: HGS Polyhedron Molecular Model, PAT. No. 775872; U.S.
PAT. No 3510962, Maruzen.

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