Universidad Autónoma de Madrid

Grado en Bioquímica - Química Orgánica - UAM

1. Estructura de los compuestos orgánicos.
1.1. Reglas básicas de la nomenclatura IUPAC de compuestos orgánicos.
1.2. Hidrocarburos saturados e insaturados, lineales y cíclicos. Hidrocarburos aromáticos.
1.3. Deslocalización. Formas resonantes.
1.4. Isómeros estructurales y estereoisómeros.
1.5. Quiralidad. Actividad óptica.
1.6. Configuración absoluta: Reglas de secuencia R y S. Propiedades de los enantiómeros.
1.7. Moléculas con varios estereocentros: Diastereómeros. Racémicos.
Estereoquímica de moléculas complejas.
 
2. Alcanos y cicloalcanos.
2.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
2.2. Análisis conformacional. Proyecciones de Newman y Fischer.
2.3. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos.
2.4. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.
2.5. Halogenación de alcanos y cicloalcanos.
 
3. Alquenos, dienos y alquinos.
3.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
3.2. Estabilidad relativa de los dobles enlaces.
3.3. Reacciones sobre alquenos. Adición electrófila. Regio- y estereoselectividad.
3.4. Reacciones de adición de dienos: Adición conjugada.
3.5. Reacción de cicloadición de Diels-Alder.
3.6. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales. Reacciones de hidratación.
 
4. Compuestos Aromáticos.
4.1. Aromaticidad. Regla de Hückel. Otros sistemas aromáticos: Heterociclos.
4.2. Sustitución electrófila aromática: Halogenación, nitración y reacciones de Friedel-Crafts.
4.3. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos.
 
5. Haloderivados.
5.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
5.2. Sustitución nucleófila bimolecular en haloalcanos: Introducción y
generalidades. Cinética y estereoquímica de la sustitución. Grupos salientes.
5.3. Sustitución nucleófila unimolecular en haloalcanos. Estructura y
estabilidad de los carbocationes. Transposiciones de carbocationes.
5.4. Eliminación unimolecular y bimolecular. Selectividad en la sustitución y eliminación.
 
6. Alcoholes, fenoles y éteres.
6.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Enlace de hidrógeno.
6.2. Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles.
6.3. Reacciones de sustitución. Oxidación de alcoholes.
6.4. Ejemplos representativos de éteres y propiedades.
6.5. Síntesis de Williamson.
 6.6. Reactividad con hidrácidos.
6.7. Éteres cíclicos.
 
7. Aminas.
7.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
7.2. Basicidad de aminas alifáticas y anilinas.
7.3. Síntesis de aminas primarias.
7.4. Reactividad de aminas: Alquilación. Acilación.
7.5. Aplicaciones de las sales de diazonio.
7.6. Sales de amonio cuaternario. Eliminación de Hofmann.
 
8. Compuestos carbonílicos.
8.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
8.2. Reacción con alcoholes. Hemiacetales y acetales de interés biológico: Monosacáridos y disacáridos.
8.3. Reacción con aminas. Aminación reductora.
8.4. Reacciones de reducción y oxidación.
8.5. Enoles y enolatos: alquilación, halogenación y condensación aldólica.
 
9. Ácidos carboxílicos.
9.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
9.2. Acidez de ácidos carboxílicos.
9.3. Reacciones de adición-eliminación: Reactividad relativa de los derivados de ácido frente a nucleófilos
9.4. Síntesis e hidrólisis de haluros de ácido, anhídridos, ésteres y amidas.
9.5. Reacción de halogenación en $\alpha$ de los ácidos carboxílicos.
9.6 Síntesis de aminoácidos y propiedades ácido-base.
 
10. Derivados de ácidos carboxílicos.
10.1. Reducción de ácidos carboxílicos y derivados
10.2. Ésteres: condensación de Claisen
10.3. Síntesis malónica y acetilacética. Aplicaciones
10.4. Lípidos jabones y detergentes
10.5. Amidas: Propiedades ácido-base y transposición de Hofmann
10.6. Deshidratación de amidas: nitrilos
10.7. Amidas de interés biológico: Péptidos y proteínas
10.8. Síntesis en fase sólida de péptidos y oligonucleótidos.
 
LIBROS DE TEXTO RECOMENDADOS
-“Química Orgánica”, H. Hart, L. E. Craine, D. J. Hart, C. M. Hadad,
12ª Edición, Editorial: MacGraw Hill/Interamericana de España, 2007
(Edición en Castellano).
 
- “Organic Chemistry: Structure and Function”, K. P. C. Vollhardt and N.
E. Schore, 6ª Edición, Editorial: W. H. Freeman & Co., 2011. (trad.
Castellano 5ª Edición, Editorial Omega, 2008).
 
-“Organic Chemistry”, T. W. G. Solomons, C. B. Fryhle, 9ª Edición.
Editorial: Wiley & Sons, 2007. (trad. Castellano 2ª Edición, Editorial
Limusa Wiley, México, 2006).
 
- “Organic Chemistry”, L. G. Wade, 6ª Edición, Editorial: Prentice Hall,
2006. (trad. Castellano 5ª Edición, Editorial: Pearson Education, Madrid,
2004).
 
-“Organic Chemistry”, J. McMurry, 7ª Edición, Editorial: Brooks/Cole
Thomson Learning, Belmont, 2008. (trad. Castellano, 6ª Edición,
Editorial Internacional Thomson Editores, 2004).
 
-“Organic Chemistry”, F. A. Carey, 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill,
2006. (trad. Castellano, 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill, 2006).
 
- “The Organic Chemistry of Enzyme-Catalyzed Reactions”, R. B.
Silverman, Editorial: Academic, 2002.
 
 

Grado en Ingeniería Química - Ampliación de Química - UAM

BLOQUE II. QUÍMICA ORGÁNICA
Tema 1. Estructura de los compuestos orgánicos
La Química Orgánica en la industria. Enlace en compuestos orgánicos. Fórmulas de Lewis. Esqueleto carbonado y grupos funcionales. Isomería y su clasificación. Efectos electrónicos en química orgánica: deslocalización electrónica, formas resonantes, efectos inductivos y mesómeros. Acidez y basicidad. Nucleofilia y electrofilia. Efectos estéricos. Las reacciones orgánicas. Concepto de mecanismo. Reactividad química: control termodinámico y/o cinético. Procesos homolíticos y heterolíticos. Intermedios de reacción. Tipos de reacción. Conceptos de rendimiento, selectividad y economía de átomos.
 
Tema 2. Alcanos y cicloalcanos
Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Análisis conformacional. Proyecciones de Newman. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos. Conformaciones del ciclohexano. Halogenación. Combustión.
 
Tema 3. Estereoquímica
Quiralidad. Actividad óptica. Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los enantiómeros. Racémicos. Moléculas con varios estereocentros: diastereómeros.
 
Tema 4. Alquenos
Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Hidrogenación catalítica. Reacciones de adición electrófila. Regio- y estereoselectividad. Adición de radicales libres. Dimerización y polimerización de alquenos.
 
Tema 5. Alquinos y dienos
Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales. Hidrogenación catalítica. Hidratación. Reacciones de adición de dienos: Adición conjugada. Reacción de cicloadición de Diels-Alder.
 
Tema 6. Haloalcanos
Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Sustitución nucleófila bimolecular. Sustitución nucleófila unimolecular. Eliminación unimolecular y bimolecular.
 
Tema 7. Alcoholes y éteres
Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Enlace de hidrógeno. Acidez de alcoholes. Reacciones de sustitución: transformaciones de alcoholes en haluros y otros grupos salientes. Oxidación de alcoholes. Ejemplos representativos de éteres y propiedades.
 
Tema 8. Aminas
Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Basicidad de aminas.
 
Tema 9. Benceno y aromaticidad
Aromaticidad. Regla de Hückel. Sustitución electrófila aromática: halogenación, nitración, sulfonación y reacciones de Friedel-Crafts. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos. Fenoles y anilinas: ejemplos representativos. Acidez de los fenoles. Basicidad de las anilinas.
 
Tema 10. Compuestos carbonílicos
Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Adición de agua y de alcoholes. Acetales. Adición de cianuro de hidrógeno. Hidrogenación catalítica. Reducciones con hidruros. Reacciones de oxidación. Tautomería ceto-enólica. Enoles e iones enolato. Reacción aldólica.
 
Tema 11. Ácidos carboxílicos y derivados
Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Acidez de ácidos carboxílicos. Reactividad del grupo carboxilo: mecanismo de adicióneliminación. Transformaciones de ácidos carboxílicos en haluros de ácido y anhídridos de ácido. Ésteres: esterificación y otros métodos de formación de ésteres. Síntesis de amidas. Enlace peptídico. Derivados del ácido carbónico.
 

Grado en Químicas - Ampliación de química orgánica (3º curso) - UAM

1. Introducción.
- Transformación de grupos funcionales.
- Procesos de oxidación-reducción en química orgánica.
- Protección de grupos funcionales.
 
2. Reacciones de alquilación de enolatos y especies referibles.
- Iones enolato. pKa de los compuestos orgánicos. Bases en síntesis.
- Alquilación de compuestos con hidrógenos activados: Síntesis malónica, y acetoacética.
- alfa-Alquilación de compuestos 1,3-dicarbonílicos.
- Aniones nitronato. Otros aniones estabilizados.
- Alquilación de cetonas y derivados de ácidos carboxílicos.
- Regioselectividad en la alquilación de cetonas.
- Enolatos de cetonas $\alpha,\beta$-insaturadas.
- Alquilación de carbaniones de azufre estabilizados.
- Alquilación de enaminas. Aniones de iminas e hidrazonas.
 
3. Condensación aldólica y reacciones análogas.
- Condensación aldólica. Importancia y mecanismos.
- Condensación aldólica intramolecular.
- Condensación aldólica dirigida.
- Condensación aldólica catalizada por ácidos de Lewis.
- Reacción de Michael.
- Anulación de Robinson y procesos relacionados.
- Reacción de Darzens. Otras reacciones de condensación.
- Reacción de Mannich. Aplicación a la síntesis de alcaloides.
- Reacciones de acilación. Condensación de Claisen y procesos referibles.
- Acilación con derivados de ácido carbónico.
- Acilación de carbaniones de azufre.
 
4. Formación de enlaces C=C.
- Reacción de alquenilación con carbaniones de fósforo: reacción de
Wittig y procesos referibles. Estereoselectividad en la reacción de Wittig.
- Reacciones de alquenilación con carbaniones de silicio: reacción de Peterson.
- Reacciones de alquenilación con carbaniones de azufre: reacción de Julia.
- Reacciones pirolíticas de eliminación sin.
 
5. Reacciones de compuestos organometálicos nucleófilos.
- Estructura y síntesis de compuestos organolíticos y organomagnésicos.
- Reactividad general de compuestos organolíticos y organomagnésicos
 -Reacción con compuestos carbonílicos. Regla de Cram. Modelos estereoquímicos.
- Reacción con derivados de ácido carboxílico. Reacciones con otros electrófilos.
- Organometálicos de zinc.
 
6. Reacciones de compuestos organometálicos de los metales de
transición.
- Síntesis de organocupratos.
- Reacciones de acoplamiento. Adición conjugada.
- Reacciones de acoplamiento catalizadas por paladio.
- Reacción de Heck.
- Acoplamientos de Stille y Suzuki.
- Otras reacciones catalizadas por paladio.
- Metátesis de olefinas.
 
7. Reacciones pericíclicas en síntesis.
- Reacción de Diels-Alder. Importancia y mecanismo.
- Tipos de dienos y dienófilos.
- Regioselectividad y estereoselectividad en la reacción de Diels-Alder.
- Reacción de Diels-Alder intramolecular.
- Cicloadiciones 1,3-dipolares. Nitronas y óxidos de nitrilo. Aplicaciones sintéticas.
- Cicloadiciones [2+2].
- Reacciones de transposición sigmatrópica.
- Transposición de Cope.
- Transposición de Claisen.
 
8. Carbenos y radicales.
- Generación de carbenos.
- Reacciones de carbenos.
- Generación de radicales libres.
- Reacciones de radicales. Adición a dobles enlaces y reacciones de ciclación.
- Reducción de Birch y otras reacciones de reducción.
 
Bibliografía
F. A. CAREY, R. J. SUNDBERG, Advanced Organic Chemistry Part A:
Structure and Mechanisms. Part B Reactions and Synthesis, 5ª Ed., Springer,
New York, 2007.
 
J. CLAYDEN, N. GREEVES, P. WOTHERS, S. Warren, Organic Chemistry, 1ª
Ed., Oxford University Press, 2001.
 
W. CARRUTHERS, I. Coldham, Modern Methods for Organic Chemistry, 4ª Ed.
Cambridge University Press, 2004.
 
B. SMITH, J. MARCH, March’s Advanced Organic Chemistry: Reactions,
Mechanisms and Structure, 6ª Ed., Wiley, Hoboken, New Jersey, 2007.
 
J. FUHRHOP, G. LI, Organic Synthesis, Concepts and Methods, 3ª Ed. VCH,
Weinheim, 2003.
 
Molecular models: HGS Polyhedron Molecular Model, PAT. No. 775872; U.S.
PAT. No 3510962, Maruzen.

Grado en Químicas - Química Orgánica (2º curso) - UAM

1. Estructura de los compuestos orgánicos.
1.1. Deslocalización. Formas resonantes.
1.2. Acidez y basicidad. Nucleofilia y electrofilia.
1.3. Isómeros estructurales y estereoisómeros.
1.4. Quiralidad. Actividad óptica.
1.5. Configuración absoluta: reglas de secuencia R y S. Propiedades de los
enantiómeros.
1.6. Moléculas con varios estereocentros: Diastereómeros. Racémicos.
1.7. Estereoquímica de moléculas complejas.
 
2. Alcanos y cicloalcanos.
2.1. Ejemplos representativos. Nomenclatura. Propiedades físicas.
2.2. Análisis conformacional. Proyecciones de Newman.
2.3. Estructura y tensión de anillo en cicloalcanos.
2.4. Conformaciones del ciclohexano y ciclohexanos sustituidos.
2.5. Halogenación de alcanos y cicloalcanos.
 
3. Alquenos.
3.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
3.2. Estabilidad relativa de los dobles enlaces. Hidrogenación catalítica.
3.3. Reacciones de adición electrófila. Regio- y estereoselectividad.
3.4. Hidroboración. Síntesis de alcoholes.
3.5. Epoxidación. Dihidroxilación. Ozonolisis.
3.6. Polimerización de alquenos.
 
4. Dienos y Alquinos.
4.1. Tipos de dienos.
4.2. Reacciones de adición de dienos conjugados: Adición conjugada.
4.3. Reacción de cicloadición de Diels-Alder.
4.4. Estabilidad de los triples enlaces. Acidez de alquinos terminales.
4.5. Hidrogenación catalítica. Hidratación.
 
5. Compuestos Aromáticos.
5.1. Aromaticidad. Regla de Hückel. Otros sistemas aromáticos.
5.2. Sustitución electrófila aromática: Halogenación, nitración, sulfonación y
reacciones de Friedel-Crafts.
5.3. Reactividad y orientación en bencenos sustituidos.
5.4. Reactividad de los heterociclos pi-excedentes.
5.5. Sustitución nucleófila aromática. Reactividad de los heterociclos pi-
deficientes.
5.6. Reacciones sobre la cadena lateral.
 
6. Haloderivados.
6.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
6.2. Halogenación alílica y bencílica.
6.3. Sustitución nucleófila bimolecular en haloalcanos: Introducción y
generalidades. Cinética y estereoquímica de la sustitución. Grupos salientes.
6.4. Sustitución nucleófila unimolecular en haloalcanos. Estructura y
estabilidad de los carbocationes. Transposiciones de carbocationes.
6.5. Eliminación unimolecular y bimolecular. Selectividad en la sustitución y
eliminación.
6.6. Preparación de reactivos organometálicos.
 
7. Alcoholes, fenoles y éteres.
7.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas. Enlace de hidrógeno.
7.2. Acidez y basicidad de alcoholes y fenoles.
7.3. Reacciones de sustitución.
7.4. Oxidación de alcoholes y fenoles.
7.5. Ejemplos representativos de éteres y propiedades.
7.6. Reactividad con hidrácidos.
7.7. Éteres cíclicos. Reacciones de oxaciclopropanos.
 
8. Aminas.
8.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
8.2. Basicidad de aminas alifáticas y anilinas.
8.3. Reactividad de aminas: Alquilación. Acilación. Reacción con ácido nitroso.
8.4. Aplicaciones de las Sales de diazonio.
8.5. Sales de amonio cuaternario. Eliminación de Hofmann.
 
9. Compuestos carbonílicos.
9.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
9.2. Reacción de adición nucleófila. Aspectos generales.
9.3. Reacción con alcoholes. Hemiacetales y acetales de interés biológico:
Carbohidratos (glucosa, sacarosa).
9.4. Reacción con tioles. Tioacetales.
9.5. Reacción con aminas. Aminación reductora.
9.6. Reacciones de reducción. Reducción con hidruros.
9.7. Adición de nucleófilos carbonados: Adición de organometálicos. Formación
de cianhidrinas.
9.8. Reacción de Wittig.
9.9. Reacción aldólica.
9.10. Reacción de Michael y anulación de Robinson.
 
10. Ácidos carboxílicos.
10.1. Ejemplos representativos. Propiedades físicas.
10.2. Acidez de ácidos carboxílicos.
10.3. Reacciones de adición-eliminación: Síntesis e hidrólisis de haluros de
ácido, anhídridos, ésteres y amidas.
10.4. Reacciones de reducción. Reacción con organolíticos.
10.5. Reacción de halogenación en alfa de los ácidos carboxílicos. Síntesis de
aminoácidos y propiedades ácido-base.
 
11. Derivados de ácidos carboxílicos.
11.1. Aspectos estructurales. Reacción de adición-eliminación.
11.2. Ésteres: Reducción y condensación de Claisen.
11.3. Síntesis malónica y acetilacética. Aplicaciones
11.4. Lípidos jabones y detergentes.
11.5. Amidas: Propiedades ácido-base y comportamiento nucleófilo.
11.6. Reducción de amidas, transposición de Hofmann y deshidratación.
11.7. Amidas de interés biológico: Péptidos y proteínas.
11.8. Derivados del ácido carbónico.
 
Bibliografía
 “Organic Chemistry: Structure and Function”, K.P.C. Vollhardt and N.E.
Schore, 5ª Edición, Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, 2007.
(trad. castellano 3ª Edición, Editorial Omega, Barcelona, 2000).
 
 “Organic Chemistry”, T. W. G. Solomons, C.B. Fryhle, 9ª Edición.
Editorial: Wiley & Sons, New York, 2007. (trad. castellano 2ª Edición, Ed.
Limusa Wiley, México, 2006).
 
 “Organic Chemistry”, L.G. Wade, 6ª Edición, Editorial: Prentice Hall,
2006. (trad. Castellano 5ª Edición, Editorial: Pearson Education, Madrid,
2004.
 
 “Organic Chemistry”, J. McMurry, 7ª Edición, Editorial: Brooks/Cole
Thomson Learning, Belmont, 2008. (trad. castellano, 6ª Edición, Editorial
Internacional Thomson Editores, 2004).
 
 “Organic Chemistry”, F. A. Carey, 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill,
2006, (trad. castellano 6ª Edición, Editorial: McGraw-Hill, Madrid, 2006).
 
 “Química Orgánica”, H. Hart, L.E. Craine, D.J. Hart, C.M. Hadad, 12ª
Edición, Editorial: McGrawHill/Interamericana de España, Madrid, 2007.

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