Química Orgánica
Química
 
 
Inicio arrow Aminoácidos-Péptidos arrow Síntesis de péptidos - Protección del grupo ácido

Buscador interno

Búsqueda personalizada

Orgánica Avanzada

Aminoácidos-Péptidos
Síntesis de péptidos - Protección del grupo ácido Imprimir E-Mail
El grupo ácido se protege tranformándolo en éster por reacción con un alcohol.  Metil, etil o tert-butil ésteres se preparan por esterificación y se hidrolizan (desprotección) en medio básico.

Protección de la alanina con tert-butanol en medio ácido.

proteccion-grupo-acido

La desprotección se puede realizar con hidrólisis ácida o básica del éster.

proteccion-grupo-acido

Otro grupo protector muy interesante es el alcohol bencílico.  Al reaccionar con el ácido forma un éster que puede romperse por hidrogenación con H2/Pd.  Si el grupo amino se protege con el CBZ-Cl y el ácido con alcohol bencílico, ambos pueden desprotegerse simultáneamente por hidrogenación.

proteccion-grupo-acido

Desprotección por hidrogenación del enlace C-O

proteccion-grupo-acido

Compartir en redes Sociales:
Comparteme en Facebook!twittéame!agregar a menéame!compartir en buzz!
 
< Anterior   Siguiente >

Comenta en Facebook