| Eliminación de Hofmann |
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La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una reacción regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno menos sustituido mayoritariamente.![]() Etapa 1. Metilación exahustiva de la amina. En esta etapa se hace reaccionar la amina con exceso de yoduro de metilo, para formar una sal de amonio (buen grupo saliente). ![]() Etapa 2. Tratamiento con óxido de plata acuoso. Sal básica que forma un hidróxido de amonio, precipitando el yoduro en forma de yoduro de plata. ![]() Etapa 3. Eliminación bimolecular. El hidróxido de amonio sufre una E2 al calentar, que da lugar al alqueno. ![]() Al tratarse de una E2, la eliminación de Hofmann tiene estereoquímica ANTI. |
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