| Transposición de Hofmann |
|
|
Las amidas se transforman en aminas con un carbono menos, al ser tratadas con bromo en disolución básica. La acetamida [1] reacciona con bromo en medio básico transformándose en metilamina [2] con pérdida de dióxido de carbono [3]. La transposición de Hofmann sólo tiene lugar con amidas que tengan dos hidrógenos en el grupo amino (aminas no sustituidas sobre el nitrógeno).  La amida, N-sustituida [4], forma una N-bromo amida [5] por reacción con bromo en medio básico, pero no da la transposición de Hofmann. El mecanismo de la transposición de Hofmann transcurre en las siguientes etapas: Etapa 1. Formación del amidato  Etapa 2. Reacción del amidato con bromo para formar la N-bromo amida.  Etapa 3. Formación de un nuevo amidato, por desprotonación del nitrógeno.  Etapa 4. Eliminación de bromo  Etapa 5. Transposición  Etapa 6. Ataque del agua al N-metilisocianato para formar el ácido carbámico  Etapa 7. Descomposición del ácido carbámico (inestable) para formar la amina final y dióxido de carbono.  Compartir en redes Sociales:     |
| < Anterior |
|---|